16β,17β-epoxy-5α-androstan-3α-ol | 109956-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β,17β-epoxy-5α-androstan-3α-ol
• 英文别名: 16,17-Epoxyandrostan-3-ol；(1R,2S,4S,6R,7S,10S,11S,14R,16S)-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-14-ol
• CAS: 109956-39-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: COZFYXLTLKDMBB-RFZSVYIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 16β,17β-epoxy-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的麻醉类固醇，可调节GABA（A）受体。

  摘要：

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。

  DOI：

  10.1021/jm000977e

文献信息

• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 766,777
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally Constrained Anesthetic Steroids That Modulate GABA_A Receptors
  作者：Alison Anderson、Andrew C. Boyd、John K. Clark、Lee Fielding、David K. Gemmell、Niall M. Hamilton、Maurice S. Maidment、Valerie May、Ross McGuire、Petula McPhail、Francis H. Sansbury、Hardy Sundaram、Robert Taylor

  DOI：10.1021/jm000977e

  日期：2000.11.1

  alpha-hydroxyandrostane derivatives bearing a conformationally constrained hydrogen-bonding moiety were prepared. Their anesthetic potency and their binding affinity for GABA(A) receptors, measured by intravenous administration to mice and inhibition of [(35)S]TBPS binding to rat whole brain membranes, were compared with that of known anesthetic 3 alpha-hydroxypregnan-20-ones. Synthetic steroids with similar

  制备了各种带有构象约束的氢键部分的环状醚和其他3个α-羟基雄烷衍生物。将它们的麻醉力和对GABA（A）受体的结合亲和力与已知的麻醉药3α-hydroxypregnan-20进行了比较，这些麻醉剂是通过对小鼠静脉内给药以及对[（35）S] TBPS与大鼠全脑膜结合的抑制作用来测量的-那些。具有与内源性3α-羟基pregnan-20-one相似的体外和体内活性的合成类固醇在类固醇D环的β面上均带有醚氧。这些结果表明，为实现最佳的GABA（A）受体调节，接受氢键的取代基应垂直于类固醇的β面上的D环平面。