(E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 29587-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: trans-β-(p-Ethylbenzoyl)-acrylsaeure；(E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-oxo-4-(4-ethyl-phenyl)-trans-crotonic acid；4-Oxo-4-(4-aethyl-phenyl)-trans-crotonsaeure；NoName_942
• CAS: 29587-80-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HXYKRLIOEWKYLP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫草素 、 (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白和EGFR不可逆双重抑制剂的苯甲酰基丙烯酸紫草苷酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，已经设计并合成了一系列紫草素衍生物与苯甲酰基丙烯酸的组合，对微管蛋白和表皮生长因子受体（EGFR）均显示出抑制作用。体外EGFR和细胞生长抑制试验表明，化合物PMMB-317对A549细胞系表现出最强的抗EGFR（IC 50 = 22.7 nM）和抗增殖活性（IC 50 = 4.37μM）阿法替尼（EGFR，IC 50 = 15.4 nM; A549，IC 50= 6.32μM）。我们的机理研究结果表明，PMMB-317可以剂量和时间依赖性诱导A549细胞凋亡，同时线粒体膜电位（MMP）降低，ROS的产生以及凋亡相关蛋白水平的改变。另外，PMMB-317可通过阻断有丝分裂原活化蛋白MAPK途径和抗凋亡激酶AKT途径下游的信号转导，在G2 / M期阻滞细胞周期，诱导细胞凋亡，并抑制EGFR活性。通常，这种结果与阿法替尼相当。此外，PMMB-317可以通过Wnt / β抑制A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115153
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 乙基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 12.17h， 生成 (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白和EGFR不可逆双重抑制剂的苯甲酰基丙烯酸紫草苷酯衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，已经设计并合成了一系列紫草素衍生物与苯甲酰基丙烯酸的组合，对微管蛋白和表皮生长因子受体（EGFR）均显示出抑制作用。体外EGFR和细胞生长抑制试验表明，化合物PMMB-317对A549细胞系表现出最强的抗EGFR（IC 50 = 22.7 nM）和抗增殖活性（IC 50 = 4.37μM）阿法替尼（EGFR，IC 50 = 15.4 nM; A549，IC 50= 6.32μM）。我们的机理研究结果表明，PMMB-317可以剂量和时间依赖性诱导A549细胞凋亡，同时线粒体膜电位（MMP）降低，ROS的产生以及凋亡相关蛋白水平的改变。另外，PMMB-317可通过阻断有丝分裂原活化蛋白MAPK途径和抗凋亡激酶AKT途径下游的信号转导，在G2 / M期阻滞细胞周期，诱导细胞凋亡，并抑制EGFR活性。通常，这种结果与阿法替尼相当。此外，PMMB-317可以通过Wnt / β抑制A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115153

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• Synthesis, study of the structure, and modification of the products of the reaction of 4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea
  作者：Nadezhda N. Kolos、Nikolai V. Nazarenko、Svetlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko、Elena G. Shvets、Maksim A. Kolosov、Fedor G. Yaremenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02798-y

  日期：2020.9

  A number of previously undescribed derivatives of 2-amino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)thiazol-4(5H)-one containing electron-donating substituents in the aromatic ring were synthesized by the reaction of (E)-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea. Reduction of the reaction products with NaBH4 yielded diastereomeric alcohols, whereas bromination in AcOH was accompanied by elimination of HBr and the formation

  通过（E）-的反应，合成了许多先前未描述的2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代乙基）噻唑-4（5H）-在芳族环中含有给电子取代基的衍生物。4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲。用NaBH 4还原反应产物可生成非对映异构醇，而在AcOH中溴化则伴随着HBr的消除和（Z）-2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）噻唑-4（5）的形成。H）-一个。
• Non-aldehyde cinnamon flavor and delivery systems therefor
  申请人：Cadbury Adams USA LLC

  公开号：EP1967080A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  The present invention relates to compositions and comestibles that include a non-aldehyde cinnamon flavor composition. The composition includes cinnamic aldehyde ethylene glycol acetal, and at least one non-aldehyde cinnarnyl compound. In a preferred embodiment, the flavor composition includes a high intensity sweetener,

  本发明涉及包括无醛肉桂香精组合物的组合物和糖果。该组合物包括肉桂醛乙二醇缩醛和至少一种无醛肉桂基化合物。在一个优选的实施方案中，香味组合物包括一种高浓度甜味剂、
• 2-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-4-oxo-4-arylbutanoic Acids Selectively Suppressed Proliferation of Neoplastic Human HeLa Cells. A SAR/QSAR Study
  作者：Branko J. Drakulić、Zorica D. Juranić、Tatjana P. Stanojković、Ivan O. Juranić

  DOI：10.1021/jm0502889

  日期：2005.8.1

  A series of twenty alkyl-, halo-, and methoxy-aryl-substituted 2-[(carboxymethyl)sulfanyl]-4-oxo-4-arylbutanoic acids were synthesized. The new compounds, called CSAB, suppressed proliferation of human cervix carcinoma, HeLa cells, in vitro in a concentration range of 0.644 to 29.48 mu M/L. Two compounds exhibit antiproliferative activity in sub-micromolar concentrations (16, 19). Five compounds act in low micromolar concentrations (< 2 mu M/L). The most active compounds exert lower cytotoxicity toward healthy human peripheral blood mononuclear cells (PBMC and PBMC+PHA) (selectivity indexes > 10). A strong structure-activity relationship, using estimated log P values and BCUT descriptors, was observed.
• 2-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-4-oxo-4-arylbutanoic Acids Suppressed Survival of Neoplastic Human HeLa Cells: A QSAR Study
  作者：Branko J. Drakulić、Zorica D. Juranić、Ivan O. Juranić

  DOI：10.1080/10426500590913294

  日期：2005.3.2