pC^3'p^5'C | 2578-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: pC^3'p^5'C
• 英文别名: pCpC；r(pC)₂；cytidylyl-(5'->3')-[5']cytidylic acid；Cytidylyl(3'->5')cytidin；5'-O-phosphonocytidylyl-(3'->5')-cytidine；[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 2578-53-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₁₅P₂
• 分子量: 628.383
• InChiKey: SMPRZROHMIPVJH-NCOIDOBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine 在 盐酸 、 喹啉-8-磺酰氯 、 (PySe)2 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 pC^3'p^5'C
  参考文献：
  名称：

  A convenient method for insertion of the 5'-terminal phosphate group in the triester approach to oligoribonucleotide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a042

文献信息

• Sequence- and Regioselectivity in the Montmorillonite-Catalyzed Synthesis of RNA
  作者：Shin Miyakawa、James P. Ferris

  DOI：10.1021/ja034328e

  日期：2003.7.1

  nucleotides (pN) with activated monomers (ImpN), the sequence- and regioselectivity was Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu. The 5'-pyrimidine initiated dimers formed less efficiently than the 5'-purine initiated dimers. Trimer formation was investigated by the synthesis of 8 dimers (pNpN) and measuring the yields of trimers formed in the reaction of each dimer with a mixture of equal molar amounts

  通过检查蒙脱石催化的 RNA 二聚体和三聚体形成中的序列和区域选择性，研究了催化在从活化单体形成有限数量的 RNA 中的可能作用。A 的反应性与 G 的相似，C 的反应性与 U 相当。但嘌呤核苷酸的反应性与嘧啶的反应性不同。在核苷酸 (pN) 与活化单体 (ImpN) 的反应中，序列和区域选择性为 Pu(3')Py > Pu(3')Pu = Pu(2')Py > Pu(2')Pu。5'-嘧啶引发的二聚体形成的效率低于 5'-嘌呤引发的二聚体。通过合成 8 个二聚体 (pNpN) 并测量每个二聚体与等摩尔量的四种活化单体的混合物的反应中形成的三聚体的产率来研究三聚体的形成。二聚体的反应性取决于连接到 RNA 3'-末端的核苷酸和磷酸二酯键的区域化学。提出了基于这些研究的规则来预测在蒙脱石催化反应中形成的 RNA 的序列和区域选择性。这些规则与等摩尔量的 ImpA 和 ImpC 反应形成的 2-5
• Preparation and Properties of Oligocytidylates with 2′–5′ Internucleotide Linkage
  作者：Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.58.361

  日期：1985.1

  polymerization of cytidine 5′-phosphorimidazolide in aqueous solution. 2′–5′ internucleotide linkage was preferentially formed. The yields of the 2′–5′ linked dimer, trimer, tetramer and pentamer were 17.0, 5.5, 1.9, and 0.7%, respectively. Some of their properties were studied by NMR, CD, UV, and chromatography and compared with the corresponding 3′–5′ linked oligomers which were prepared enzymatically.

  通过铅（II）离子催化聚合胞苷 5'-磷咪唑啉在水溶液中制备了五聚体的寡核苷酸。优先形成 2'-5' 核苷酸间连接。2'-5' 连接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体的产率分别为 17.0、5.5、1.9 和 0.7%。通过 NMR、CD、UV 和色谱法研究了它们的一些特性，并与酶法制备的相应 3'-5' 连接的低聚物进行了比较。
• A convenient method for insertion of the 5'-terminal phosphate group in the triester approach to oligoribonucleotide synthesis
  作者：Hiroshi Takaku、Masaatsu Kato、Masatoshi Yoshida、Ryuichi Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo01304a042

  日期：1980.8