4-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine | 69359-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytrityl-4N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranylcytidine；5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-(tetrahydropyranyl)-N⁴-benzoylcytidine；4-N-benzoyl-5'-(bis(p-anisylphenyl)methyl)-2'-tetrahydropyranylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 69359-38-2
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃O₉
• 分子量: 733.818
• InChiKey: IGILIOQNCXXDPD-JQSTYZSZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  139.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 4-N-benzoyl-2'-O-tetrahydropyranyl-5'-O-dimethoxytritylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Markiewicz, Wojciech T.; Biala, Ewa; Kierzek, Ryszard, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 11-12, p. 433 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROCHLORIDATE: A PRACTICALLY USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS VIA PHOSPHOTRIESTER APPROACH
  作者：Hiroshi Takaku、Masatoshi Yoshida、Kazuo Kamaike、Tsuiiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1981.197

  日期：1981.2.5

  5′-O-Dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleosides (2) smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorochloridate (1) prepared from 4-chlorophenyl phosphodichloridate and 5-chloro-8-hydroxyquinoline to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8–quinolyl) phosphates (3) in high yields. They are key intermediates for the synthesis of

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基核苷 (2) 与 4-氯苯基 5-氯-8-喹啉基磷酸酯 (1) 顺利反应，由 4-氯苯基二氯代磷酸酯和 5-氯-8-羟基喹啉制备得到 5 '-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃核苷 3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯 (3)，收率高。它们是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROTETRAZOLIDE: A HIGHLY EFFICIENT PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1981.543

  日期：1981.4.5

  phosphorotetrazolide (2) was a highly efficient phosphorylating agent for the synthesis of 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates (4). The fully protected ribonucleoside 3′-phosphotriesters 4 are key intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach.

  4-Chlorophenyl 5-chloro-8-quinolylphosphorotetrazolide (2) 是一种高效的磷酸化剂，用于合成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylnucleoside 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8 -喹啉)磷酸酯 (4)。完全保护的核糖核苷 3'-磷酸三酯 4 是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL HYDROGEN PHOSPHATE: A USEFUL PHOSPHORYLATING AGENT FOR GUANOSINE 3′-PHOSPHOTRIESTER
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Kenichi Kasuga

  DOI：10.1246/cl.1982.197

  日期：1982.2.5

  O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine smoothly reacts with 4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl hydrogen phosphate in the presence of 8-quinolinesulfonyltetrazolide (QS-te) to give 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranyl-N2-benzoylguanosine 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphate in high yield without a side product such as O6-phosphorylated guanosine.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷在8-喹啉磺酰四唑（QS-te）存在下与4-氯苯基5-氯-8-喹啉磷酸氢盐顺利反应生成5'-O -二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N2-苯甲酰基鸟苷3'-（4-氯苯基，5-氯-8-喹啉基）磷酸酯，收率高，没有副产物如O6-磷酸化鸟苷。
• (Butylthio)carbonyl Group: A New Protecting Group for the Guanine Residue in Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Masayo Fujii、Shunichi Yamakage、Hiroshi Takaku、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96821-7

  日期：1987.1

  The protection of the O6-amide and N2-amino groups of guanosine with the (butylthio)carbonyl group is described. This group could be rapidly introduced in good yields and removed very easily under the conventional deprotective condition for theexo-amino acyl groups of other nucleoside bases.

  描述了鸟苷的O 6-酰胺和N 2-氨基被（丁硫基）羰基保护。该基团可以以高收率快速引入，并且在常规脱保护条件下，对于其他核苷碱基的exo-氨基酰基，可以很容易地除去。
• Nucleotide chemistry. 16. Amidine protecting groups for oligonucleotide synthesis
  作者：Lincoln J. McBride、Ryszard. Kierzek、Serge L. Beaucage、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/ja00268a052

  日期：1986.4