6-乙氧基-2(3H)-苯并噻唑酮 | 72680-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-乙氧基-2(3H)-苯并噻唑酮
• 英文名称: 6-ethoxy-2-benzothiazolinone
• 英文别名: 6-ethoxy-3H-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 72680-01-4
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• mdl: MFCD08459029
• 分子量: 195.242
• InChiKey: GFNGOOZIXBRRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2(3H)-苯并噻唑酮 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  D'Amico, John J.; Bollinger, Frederic G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 655 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diethoxy-benzothiazole 生成 6-乙氧基-2(3H)-苯并噻唑酮
  参考文献：
  名称：

  413.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第六部分 5-取代的1-羟基苯并噻唑的迁移率以及1-羟基苯并噻唑的移动和静态衍生物的紫外线吸收

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001755

文献信息

• Hydroxylamine as an oxygen nucleophile: substitution of sulfonamide by a hydroxyl group in benzothiazole-2-sulfonamides
  作者：Jos J. A. G. Kamps、Roman Belle、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c2ob26929e

  日期：——

  the corresponding amine. Mechanistic studies that employ a combination of structure–reactivity relationships, oxygen labeling experiments, and (in)direct detection of intermediates and products reveal that the reaction proceeds via oxygen attack, and that oxygen incorporated in the 2-hydroxybenzothiazole product derives from hydroxylamine. The reaction, which is performed under mild conditions, can be

  苯并噻唑-2-磺酰胺在水溶液中与过量的羟胺反应生成2-羟基苯并噻唑，二氧化硫和相应的胺。结合结构-反应关系，氧标记实验以及（和）间接检测中间体和产物的机理研究表明，反应是通过氧攻击进行的，并且2-羟基苯并噻唑产物中掺入的氧均来自羟胺。在温和条件下进行的反应可用作裂解苯并噻唑-2-磺酰基保护的氨基酸的脱保护方法。
• Suppressing pain with benzothiazol-2(3H)-ones
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04328235A1

  公开（公告）日：1982-05-04

  There are described pharmaceutical compositions containing as active substances benzothiazol-2(3H)-ones of the general formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or a methyl, methoxy, or ethoxy group. The pharmaceutical compositions serve as analgesics and antipyretics and possess little or no methemoglobin-forming activity.

  描述了含有苯并噻唑-2(3H)-酮类活性物质的药物组合物，其一般化学式为##STR1## 其中R代表氢原子或甲基、甲氧基或乙氧基基团。这些药物组合物作为镇痛剂和退热剂，并且具有很少或没有产生高铁血红蛋白活性。
• Catalytic intramolecular aminoarylation of unactivated alkenes with aryl sulfonamides
  作者：Efrey A. Noten、Rory C. McAtee、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/d2sc01228f

  日期：——

  to synthesize them are valuable in drug discovery. In this work, we disclose an intramolecular alkene aminoarylation cascade that exploits the electrophilicity of a nitrogen-centered radical to form a C–N bond, then repurposes the nitrogen atom's sulfonyl activating group as a traceless linker to form a subsequent C–C bond. This photoredox catalysis protocol enables the preparation of densely substituted

  芳基乙胺是无数天然产物和药物中的丰富基序，因此合成它们的有效方法在药物发现中具有重要价值。在这项工作中，我们公开了一种分子内烯烃氨基芳基化级联反应，该级联利用以氮为中心的自由基的亲电性形成 C-N 键，然后将氮原子的磺酰基活化基团重新用作无痕连接体以形成随后的 C-C 键。这种光氧化还原催化协议能够在温和的条件下从商业上丰富的芳基磺胺和未活化的烯烃制备密集取代的芳基乙胺。讨论了反应优化、范围、机理和合成应用。
• Benzothiazol-2(3H)-one-Derivate enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0022213A1

  公开（公告）日：1981-01-14

  Es werden Arzneimittel beschrieben, die als Wirksubstanzen Benzothiazol-2(3H)-one der allgemeinen Formel enthalten, worin R ein Wasserstoffatom, die Methyl-, MethoxyoderÄthoxygruppe bedeutet. Die Arzneimittel sind Analgetika und wirken zusätzlich antipyretisch ohne eine nennenswerte methämoglobinbildende Wirkung zu besitzen. Die Einzeldosierung beträgt im allgemeinen 20 bis 600 mg Wirksubstanz, die Tagesdosis liegt zwischen 180 und 900 mg.

  所述药物含有通式如下的苯并噻唑-2(3H)-酮作为活性物质 其中 R 为氢原子、甲基、甲氧基或乙氧基。这些药物具有镇痛和解热作用，但不会产生明显的高铁血红蛋白形成效应。单剂量一般为 20 至 600 毫克活性物质，日剂量为 180 至 900 毫克。
• 4-苯基对位含有醚结构的异噁唑啉类化合物及其制备和作为杀虫、杀菌剂的应用
  申请人：瑞普（天津）生物药业有限公司

  公开号：CN115246795A

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一类新型4‑苯基对位含有醚结构的异噁唑啉类化合物及其制备方法和在防治害虫及植物病菌方面的应用。本发明的新型4‑苯基对位含有醚结构的异噁唑啉类化合物显示出很好的杀小菜蛾、东方粘虫、草地贪夜蛾、棉铃虫、玉米螟、蚊幼虫、蠕虫等活性及抑制植物病菌活性。