4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran | 1252006-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-6-methoxybenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 1252006-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: HBXWMCKJDBAVQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219.1-220.7 °C
• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran 、 丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以30%的产率得到(6-甲氧基-2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃-4-基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从氧基和氮基杂环笼中光解释放丁酸

  摘要：

  为了开发丁酸光活性前药，合成了基于氧和氮的新型杂芳族共轭物，并在 254、300、350 和 419 nm 的辐射下进行了评估。在短时间内完全释放药物，实现了丁酸从相应的杂环笼中的光触发解笼。萘并[2,3-d]恶唑、萘并[1,2-d]恶唑、3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃、2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃和6-氧代-6H-苯并吡喃[6,7-d]恶唑偶联物很容易被光解，并且在254和300 nm处获得了萘并恶唑和3-氧代-3H-苯并[f]苯并吡喃，2-氧代-2H-苯并获得最佳结果[h] 苯并吡喃和 2-methyl-6-oxo-6H-benzopyrano[6,7-d] 恶唑在 350 nm。3-Oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 419 nm 处也提供了良好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101392
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-2-oxo-2H-benzo[h]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2 H-苯并[h]苯并吡喃为神经递质氨基酸的新光敏保护基

  摘要：

  为了开发新的基于苯并吡喃基的光可裂解保护基，设计了带有甲氧基取代基的新型氯甲基化和羟甲基化的2-氧代-2 H-苯并[ h ]苯并吡喃衍生物，并将其用于一系列荧光生物共轭物的合成。通过酯或氨基甲酸酯键与几种模型神经递质氨基酸（甘氨酸，丙氨酸，β-丙氨酸和γ-氨基丁酸，GABA）结合。将得到的具有可见光发射和高荧光量子产率的荧光生物共轭物，在甲醇/ HEPES缓冲液（80:20）溶液中，在不同的照射波长（250、300、350和419 nm）下进行光裂解反应，并进行光裂解动力学分析。获得数据。

  DOI：

  10.1007/s00726-009-0383-z