14-N-hexanoyl-tetrandrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 14-N-hexanoyl-tetrandrine
• 英文别名: N-[(1S,14S)-9,20,21,25-tetramethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-11-yl]hexanamide
• 化学式: C₄₄H₅₃N₃O₇
• 分子量: 735.921
• InChiKey: UYEYWGMGGOLZKT-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  汉防己甲素 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 14-N-hexanoyl-tetrandrine
  参考文献：
  名称：

  新型粉防己碱衍生物作为人肝细胞癌潜在抗肿瘤药物的设计与合成

  摘要：

  粉防己碱，一种具有双苄基四氢异喹啉骨架的抗肿瘤先导化合物，该骨架是从药用植物Stephania tetrandra中分离出来的。为了获得活性抗肿瘤药并评估它们的构效关系，本研究设计并合成了一系列新的粉防己碱衍生物。还评估了它们对人肝癌细胞系（HMCC97L和PLC / PRF / 5）的抗肿瘤活性。生物测定结果表明，该衍生物对两种细胞系表现出中等至强抑制作用。其中，化合物31对IC 50表现出显着的细胞毒性 ＝1.06μM（比粉防己碱的15.8倍，比索拉非尼的30.3倍）。对该机制的进一步研究表明，化合物31的体外抗肿瘤活性主要归因于HCC细胞凋亡的诱导。化合物31能够引发内质网应激相关的凋亡细胞死亡，并且可能涉及JNK的激活以及caspase途径。我们的结果表明，化合物31是一种新的14位取代的酰胺粉防己碱衍生物，在未来的将来可能是开发新型抗HCC药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.008