(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-5'-methoxy-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,3'-dione | 1500099-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-5'-methoxy-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,3'-dione
• CAS: 1500099-26-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄
• 分子量: 370.489
• InChiKey: SNWXFOQPXZJFPM-BZRUYPMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔孕酮 在 [Pd(tfa)2(L₁)] 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-5'-methoxy-10,13-dimethylspiro[2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  钯（II）双恶唑啉催化羰基丙酸酯的羰基化反应：5-甲氧基-3（2H）-呋喃酮的高效合成

  摘要：

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。

  DOI：

  10.1002/anie.201303684

文献信息

• Carbonylation of Propargyl Carbamates with Palladium(II) Bisoxazoline Catalysts: Efficient Synthesis of 5-Methoxy-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Taichi Kusakabe、Takeo Takahashi、Rong Shen、Ayumi Ikeda、Yogesh Daulat Dhage、Yuichro Kanno、Yoshio Inouye、Hiroaki Sasai、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201303684

  日期：2013.7.22

  Palladium and CO: Carbonylation of 1 with [Pd(tfa)2(±)‐L1] (tfa=trifluoroacetate) affords the spirofuranone 2 with inversion of the stereochemistry at C17 in 96 % yield. C17‐epi‐1 also gave the same product 2 with retention of the stereochemistry at C17. Labelling studies show that 13CO was incorporated into the C5′ position of the furanone ring. The first asymmetric version of this new reaction was

  钯和CO：羰基化1与[钯（TFA）2（±） - L1（TFA =三氟乙酸盐），得到spirofuranone 2在96％的产率与所述立体化学的反转在C17。C17- Epi - 1还提供了相同的产物2，并保留了C17的立体化学。标记研究表明，将13 CO并入呋喃酮环的C5'位置。实现了该新反应的第一个不对称形式。