N-cinnamylmethanesulfonamide | 1201226-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]methanesulfonamide
• CAS: 1201226-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: OSVIMWUJSDZWFW-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylmethanesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂在室温下的交叉偶联

  摘要：

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200594
• 作为产物：
  描述：

  cinnamaldehyde N-methanesulfonylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cinnamylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂在室温下的交叉偶联

  摘要：

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200594

文献信息

• Iron oxide-silver magnetic nanoparticles as simple heterogeneous catalysts for the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of π-activated alcohols with electron-deficient amines
  作者：Xingzhu Xu、Haibo Wu、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.028

  日期：2015.8

  The development of bimetallic iron oxide-silver magnetic nanoparticles (Fe2O3-Ag MNPs) catalytic system provides an efficient heterogeneous synthetic pathway to allylic amines and 1,2-dihydroquinolines involving the direct inter/intramolecular nucleophilic substitution of pi-activated alcohols with electron-deficient amines. The major advantages of the present method are wide substrate scope, simple product separation, low catalyst loading, and magnetically recyclable catalyst. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cross-Coupling of N-Allylic Sulfonimides with Organozinc Reagents at Room Temperature
  作者：Xiang-Ling Tang、Zhao Wu、Man-Bo Li、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201200594

  日期：2012.8

  An efficient cross-coupling reaction of N-allylic sulfonimides with organozinc reagents has been developed. In the presence of 1 mol-% of Pd 2 (dba) 3 , a range of N-allylic sulfonimides smoothly couple with various organozinc reagents at room temperature to give the corresponding (E)-alkene products in moderate to excellent yields and with good to exclusive α-selectivity. It is noteworthy that allyl

  已开发出 N-烯丙基磺酰亚胺与有机锌试剂的有效交叉偶联反应。在 1 mol% 的 Pd 2 (dba) 3 存在下，一系列 N-烯丙基磺酰亚胺在室温下与各种有机锌试剂平滑偶联，以中等至极好的收率和良好的产率得到相应的 (E)-烯烃产物具有排他性 α 选择性。值得注意的是，烯丙基醚、苄基醚和酯在反应条件下是可以耐受的。