pyrrolidine-1-carbothioic acid phenylamide | 18792-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-1-carbothioic acid phenylamide
• 英文别名: N-phenylpyrrolidine-1-carbothioamide；N-phenylthiocarbamoylpyrrolidine；pyrrolidine-1-carbothioic acid anilide；Pyrrolidin-1-thiocarbonsaeure-anilid；N-Phenyl-thiocarbamyl-pyrrolidin
• CAS: 18792-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00030537
• 分子量: 206.312
• InChiKey: FZFGHBFTQNIGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1-carbothioic acid phenylamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以138 mg的产率得到2-(1-吡咯烷基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyrrolidine-1-carbothioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无溶剂条件下基于异氰化物的多组分反应，用于合成不对称硫脲

  摘要：

  通过芳族异氰酸酯，胺与1,2-二叔丁基二硫醚（DTBS）的顺序一锅三组分反应，开发了一种新的高效合成硫脲衍生物的方法，并在其中合成了27个不同的实例好到极好的产量。DTBS被认为是不同时使用催化剂和溶剂的有效硫替代物。该协议不使用任何过渡金属催化剂或特殊的实验装置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.082

文献信息

• 1-(Alkyl/Arylthiocarbamoyl)benzotriazoles as Stable Isothiocyanate Equivalents:  Synthesis of Di- and Trisubstituted Thioureas
  作者：Alan R. Katritzky、Stephane Ledoux、Rachel M. Witek、Satheesh K. Nair

  DOI：10.1021/jo035680d

  日期：2004.4.1

  1-(Alkyl/arylthiocarbamoyl)benzotriazoles 4a−i were synthesized in yields of 91−99% from bis(benzotriazolyl)methanethione (3). Reagents 4a−g were then used as isothiocyanate equivalents for the efficient synthesis of 10 secondary and 14 tertiary thioureas in high-yielding, convenient processes.

  从双（苯并三唑基）甲烷硫酮（3）合成1-（烷基/芳基硫代氨基甲酰基）苯并三唑4a - i的产率为91-99％。然后将试剂4a - g用作异硫氰酸酯等效物，以高产率，方便的方法有效合成10个仲和14个叔硫脲。
• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• New tetrasubstituted thioureas containing the 1-iminoethyl moiety
  作者：A. N. Proshin、T. P. Trofimova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-011-0375-5

  日期：2011.11

  The reactions of 1,1,3-trisubstituted thioureas with acetonitrile afforded the corresponding tetrasubstituted thioureas containing the N-(1-iminoethyl) moiety.

  经与乙腈反应，1,1,3-三取代硫脲生成含有N-(1-亚氨基乙基)片段的相应四取代硫脲。
• Development of Thiourea-Based Ligands for the Palladium-Catalyzed Bis(methoxycarbonylation) of Terminal Olefins
  作者：Mingji Dai、Cuihua Wang、Guangbin Dong、Jing Xiang、Tuoping Luo、Bo Liang、Jiahua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.200300543

  日期：2003.11

  Thiourea-based ligands were evaluated for the palladium-catalyzed bis(methoxycarbonylation) of terminal olefins. The usefulness of these ligands for this reaction is demonstrated by their stability to oxidizing agents, and their superiority in preventing palladium precipitation and double-bond isomerization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  对基于硫脲的配体进行钯催化的末端烯烃双（甲氧基羰基化）的评价。这些配体对氧化剂的稳定性以及在防止钯沉淀和双键异构化方面的优越性证明了这些配体在该反应中的有用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Nickel(II) complexes of di- and tri-substituted thiourea mono- and di-anions
  作者：Ho Ying Yuen、William Henderson、Allen G. Oliver

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.011

  日期：2011.3

  Abstract Reaction of nickel(II) acetate, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), and a di- or tri-substituted thiourea R1NHC(S)R2R3 (R3 = H or alkyl) with trimethylamine in hot methanol gave cationic nickel(II) complexes containing N,S-chelated thiourea monoanion ligands [NiSC(NR2R3)NR1}(dppe)]+, which can be readily isolated as their BPh4− salts. The X-ray crystal structure of [NiSC(NMe2)NPh}(dppe)]+BPh4−

  摘要乙酸镍（II），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）和二或三取代的硫脲R1NHC（S）R2R3（R3 = H或烷基）与三甲胺在热甲醇中的反应生成阳离子含有N，S螯合的硫脲单阴离子配体[Ni SC（NR2R3）NR1}（dppe）] +的镍（II）配合物，可以很容易地将其BPh4-盐分离出来。报道了[Ni SC（NMe2）NPh}（dppe）] + BPh4-的X射线晶体结构。