8-O-methyl-N-methylrifamycin | 98442-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 8-O-methyl-N-methylrifamycin
• CAS: 98442-85-4
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₂
• 分子量: 723.818
• InChiKey: XUMWRLGVNFDMQJ-SFCYWRCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  175.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-methyl-N-methylrifamycin 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium iodide 、 维生素 C 作用下， 生成 N-methylrifamycin S
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of the amide group of rifamycin S.

  摘要：

  在 Ag2O 的存在下，在 CH3CN 或二甲基甲酰胺（DMF）中用 MeI 将利福霉素 S（1）甲基化，得到 8-O-甲基-N-甲基利福霉素 S（3）。用 MgI2-ether 对 3 进行脱甲基化，然后用 L-抗坏血酸和 MnO2 处理，可得到 N-甲基利福霉素 S（4）。用 L-抗坏血酸还原利福霉素 S 亚氨基甲烷 5 和 6 后，可得到相应的噁色霉素衍生物 7 和 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2133
• 作为产物：
  描述：

  rifamycin S 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以73%的产率得到8-O-methyl-N-methylrifamycin
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of the amide group of rifamycin S.

  摘要：

  在 Ag2O 的存在下，在 CH3CN 或二甲基甲酰胺（DMF）中用 MeI 将利福霉素 S（1）甲基化，得到 8-O-甲基-N-甲基利福霉素 S（3）。用 MgI2-ether 对 3 进行脱甲基化，然后用 L-抗坏血酸和 MnO2 处理，可得到 N-甲基利福霉素 S（4）。用 L-抗坏血酸还原利福霉素 S 亚氨基甲烷 5 和 6 后，可得到相应的噁色霉素衍生物 7 和 8。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2133