1-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylthiourea | 6632-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylthiourea
• CAS: 6632-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00020959
• 分子量: 232.306
• InChiKey: RJZAQQXEFJDQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylthiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 N-[benzoyl(phenyl)carbamothioyl]-N-(furan-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ranise; Bondavalli; Bruno, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 10, p. 1203 - 1216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(furan-2-ylmethyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• Degradable Conjugates from Oxanorbornadiene Reagents
  作者：Alexander A. Kislukhin、Cody J. Higginson、Vu P. Hong、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja301491h

  日期：2012.4.11

  virtue of a stereochemically dependent acceleration of cycloreversion. The release rate of fluorescent cargo from serum albumins was tuned by selecting the coupling partners: the available half-lives ranged from 40 min to 7 days at 37 °C. Such versatility of release profiles from protein carriers, controlled by the nature of the OND linkage, is a useful addition to the drug delivery toolbox.

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的
• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• A convenient one-pot synthesis of thiazol-2-imines: application in the construction of pifithrin analogues
  作者：Siva Murru、C.B. Singh、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.076

  日期：2008.2

  3-disubstituted thioureas using 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT). Unsymmetrical 1,3-disubstituted thioureas give regioselective products with symmetrical ketones, which are mainly governed by the pKas of NH protons of thiourea, whereas symmetrical 1,3-disubstituted thioureas give regioselective products with symmetrical carbonyl compounds owing to the regioselective bromination of

  首次分离出反应中间体，从而进一步了解了噻唑-2-亚胺的形成机理。反应的第一步需要碱性介质，而第二步是酸介导的E1消除反应。通过使用1,1'-（乙烷-1,2-二基）双吡啶鎓溴化吡啶鎓（EDPBT）将羰基化合物与硫脲和1,3-二取代的硫脲缩合，已实现了有效的一锅合成取代的噻唑-2-亚胺。 ）。不对称的1,3-二取代的硫脲会产生带有对称酮的区域选择性产物，该酮主要由p K a决定。s的是硫脲的NH质子，而对称的1,3-二取代的硫脲由于酮的区域选择性溴化作用而产生具有对称羰基化合物的区域选择性产物。该方法已扩展为在较短的反应时间内以高收率获得新型神经退行性药物候选品菲丝菌素-α类似物。该方法简单，通用，可用于不同的1,3-二取代的硫脲以及一系列羰基化合物。
• Synthesis, antiamoebic and molecular docking studies of furan-thiazolidinone hybrids
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Shadab Miyan Siddiqui、Kamal Ahmad、Fernando Avecilla、Sudhaker Dharavath、Samudrala Gourinath、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.053

  日期：2016.11

  In continuation of our previous work, a series of furan-thiazolidinone hybrids was prepared by Knoevenagel condensation of 3-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylimino)-1, 3-thiazolidin-4-one with different aryl aldehydes in presence of strong base. Some members of the series exhibited remarkable antiamoebic activity and cell viability. Three compounds (3, 6 and 11) showed excellent binding energy for Entamoeba histolytica O-acetyle-L-serine sulfohydrolase and Entamoeba histolytica thioredoxin reductase. These compounds demonstrated significant inhibition of O-acetyle-t-serine sulfohydrolase. The promising antiamoebic activity and enzymatic assay of 3, 6 and 11 make them promising molecules for further lead optimization in the development of novel antiamoebic agents. (C) 2016 Published by Elsevier Masson SAS.