methyl 5-(m-tolyl)furan-2-carboxylate | 852145-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(m-tolyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(3-methylphenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 852145-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ODLBQYTUWNAFBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  342.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(m-tolyl)furan-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[5-(3-methylphenyl)furan-2-carbonyl]amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new C3aR ligands. Part 1: Arginine derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vitro binding of several new arginine-containing C3aR ligands are reported. DMPK properties and functional activities of selected compounds have been evaluated. One compound is shown to be active in an in vivo model of airway inflammation after aerosol administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.022
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双二甲胺基乙基醚 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 5-(m-tolyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在镁在结核分枝杆菌水杨酸合酶（MbtI）的活性中的作用上释放X射线，用于药物设计。

  摘要：

  Mg 2+依赖性结核分枝杆菌水杨酸酯合酶（MbtI）是参与铁载体生物合成的关键酶。由于铁对于微生物的存活和致病性至关重要，因此考虑到哺乳动物中不存在同源酶，这种蛋白质构成了抗结核治疗的诱人靶标。我们基于呋喃的候选物的构效关系的扩展使我们能够披露迄今为止已知的最有效的竞争性抑制剂（10，K i = 4μM），这对分枝杆菌培养物也证明是有效的。通过结构研究，我们表征了其意外的Mg 2+-独立绑定模式。我们还研究了Mg 2+辅助因子在催化中的作用，分析了MbtI–Mg 2+ –水杨酸酯三元配合物的第一晶体结构。总体而言，这些结果通过合理设计改良的MbtI抑制剂为新型抗结核药物的研发铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00373

文献信息

• Design, synthesis, and electrophysiological evaluation of NS6740 derivatives: Exploration of the structure-activity relationship for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor silent activation
  作者：Maria Chiara Pismataro、Nicole A. Horenstein、Clare Stokes、Marta Quadri、Marco De Amici、Roger L. Papke、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112669

  日期：2020.11

  The α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) silent agonists, able to induce receptor desensitization and promote the α7 metabotropic function, are emerging as new promising therapeutic anti-inflammatory agents. Herein, we report the structure–activity relationship investigation of the archetypal silent agonist NS6740 (1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl(5-(3-(trifluoromethyl)-phenyl)-furan-2-yl)methanone)

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：LIAO Jiayu

  公开号：US20120004198A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula I的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• [EN] FURANCARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE FURANCARBONYLGUANIDINE, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005063727A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to furancarbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Furancarbonylguanidine derivatives of the present invention inhibit NHE-1 (sodium-hydrogen exchanger isoform 1), which helps recovery of heart function damaged from ischemia/ reperfusion and decreases myocardial infarction rate, indicating that they have protective effect on myocardial cells. Thus, furancarbonylguanidine derivatives of the present invention can be ef­fectively used for the prevention and the treatment of ischemic heart diseases such as myocardial infarction, arrhythmia, angina pectoris, etc, and also a promising candidate for a heart protecting agent applied to reperfusion therapy including thrombolytics or cardiac surgery including coronary artery bypass graft, percutaneous transluminal coronary angioplasty, etc.

  本发明涉及呋喃羰基胍衍生物，其制备方法以及包含这些衍生物的药物组合物。本发明的呋喃羰基胍衍生物抑制NHE-1（钠氢交换体异构体1），有助于恢复因缺血/再灌注而受损的心脏功能，降低心肌梗死率，表明它们对心肌细胞具有保护作用。因此，本发明的呋喃羰基胍衍生物可以有效用于预防和治疗心肌梗死、心律失常、心绞痛等缺血性心脏疾病，并且是应用于再灌注疗法（包括溶栓疗法或心脏手术，如冠状动脉旁路移植术、经皮冠状动脉成形术等）的心脏保护剂的有前景的候选药物。
• Biaryl Amino Acids and Their Use in Dna Binding Oligomers
  申请人：Howard Wilson Philip

  公开号：US20070249591A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Compounds of formula (1): Z′-CO-A-B—NH-Z (I) wherein: Z is H or an amino protecting group; Z′ is OH, a protected or activated hydroxyl group or Cl; A is an optionally substituted C 5-6 arylene group; and B is an optionally substituted C 5-6 arylene group.

  公式（1）的化合物：Z'-CO-A-B—NH-Z（I），其中：Z为H或氨保护基；Z'为OH，受保护或活化羟基或Cl；A为可选取代的C5-6芳基烃基；B为可选取代的C5-6芳基烃基。
• Furancarbonylguanidine Derivatives, Their Preparation and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Yi Yang Kyu

  公开号：US20070299131A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to furancarbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Furancarbonylguanidine derivatives of the present invention inhibit NHE-1 (sodium-hydrogen exchanger isoform 1), which helps recovery of heart function damaged from ischemia/reperfusion and decreases myocardial infarction rate, indicating that they have protective effect on myocardial cells. Thus, furancarbonylguanidine derivatives of the present invention can be effectively used for the prevention and the treatment of ischemic heart diseases such as myocardial infarction, arrhythmia, angina pectoris, etc, and also a promising candidate for a heart protecting agent applied to reperfusion therapy including thrombolytics or cardiac surgery including coronary artery bypass graft, percutaneous transluminal coronary angioplasty, etc.

  本发明涉及呋喃羰基胍衍生物、其制备方法和包含它们的药物组合物。本发明的呋喃羰基胍衍生物抑制NHE-1（钠-氢交换体型1），有助于恢复因缺血/再灌注而受损的心脏功能，并降低心肌梗死率，表明它们对心肌细胞具有保护作用。因此，本发明的呋喃羰基胍衍生物可有效用于预防和治疗缺血性心脏病，如心肌梗死、心律失常、心绞痛等，并且是再灌注治疗（包括溶栓治疗）或冠状动脉搭桥手术、经皮冠状动脉成形术等心脏手术的心脏保护剂的有前途的候选物。