3,5-dimethyl-1-adamantylcyanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-adamantylcyanamide
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-adamantylcyanamide；(3,5-dimethyl-1-adamantyl)cyanamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: YGOAMOHSHDEOBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-adamantylcyanamide 在 氯化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到3,5-dimethyl-1-adamantylguanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Pharmacological Activity and Safety of 1-Adamantylguanidine and 3,5-Dimethyl-1-Adamantylguanidine to those of Memantine

  摘要：

  合成并研究了金刚烷胺和美金刚的含胍类似物，包括 1-金刚胍盐酸盐（IEM-2151）和 3,5-二甲基-1-金刚胍盐酸盐（IEM-2163）。与美金刚相比，IEM-2151 和 IEM-2163 具有更强的抗缺氧、抗惊厥和神经保护活性；与美金刚相比，它们具有同等效力的抗帕金森、抗抑郁和镇痛活性；并且具有更高的治疗指数。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02343-x
• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 3,5-二甲基金刚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3,5-dimethyl-1-adamantylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Pharmacological Activity and Safety of 1-Adamantylguanidine and 3,5-Dimethyl-1-Adamantylguanidine to those of Memantine

  摘要：

  合成并研究了金刚烷胺和美金刚的含胍类似物，包括 1-金刚胍盐酸盐（IEM-2151）和 3,5-二甲基-1-金刚胍盐酸盐（IEM-2163）。与美金刚相比，IEM-2151 和 IEM-2163 具有更强的抗缺氧、抗惊厥和神经保护活性；与美金刚相比，它们具有同等效力的抗帕金森、抗抑郁和镇痛活性；并且具有更高的治疗指数。

  DOI：

  10.1007/s11094-021-02343-x

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Comparison of the Pharmacological Activity and Safety of 1-Adamantylguanidine and 3,5-Dimethyl-1-Adamantylguanidine to those of Memantine
  作者：V. E. Gmiro、S. E. Serdyuk

  DOI：10.1007/s11094-021-02343-x

  日期：2021.3

  Guanidine-containing analogs of amantadine and memantine, including 1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2151) and 3,5-dimethyl-1-adamantylguanidine hydrochloride (IEM-2163), were synthesized and studied. IEM-2151 and IEM-2163 had greater antihypoxic, anticonvulsant, and neuroprotective activity than memantine; exhibited equally potent antiparkinsonian, antidepressant, and analgesic activity with memantine; and had higher therapeutic indices than memantine.

  合成并研究了金刚烷胺和美金刚的含胍类似物，包括 1-金刚胍盐酸盐（IEM-2151）和 3,5-二甲基-1-金刚胍盐酸盐（IEM-2163）。与美金刚相比，IEM-2151 和 IEM-2163 具有更强的抗缺氧、抗惊厥和神经保护活性；与美金刚相比，它们具有同等效力的抗帕金森、抗抑郁和镇痛活性；并且具有更高的治疗指数。