9(11)-去氢美雌醇 | 1096-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9(11)-去氢美雌醇
• 英文名称: 17α-ethinyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-ol
• 英文别名: (17β) 17-ethynyl-3-methoxyoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17-ol；17α-ethinyl-3-methoxy-1,3,5(10),9(11)-estratetraen-17-ol；9(11)-Dehydromestranol；(8S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1096-29-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: GVXJUYLYKYITPG-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9(11)-去氢美雌醇 在 三甲基氰硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(7-methoxy-2-methyl-9,10-dihydrophenanthren-1-yl)pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Doussot, Joel; Garreau, Robert; Dallery, Laurence, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到9(11)-去氢美雌醇
  参考文献：
  名称：

  Doussot, Joel; Garreau, Robert; Dallery, Laurence, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of mestranol and ethinyl estradiol (EE) related degradation products as authentic references
  作者：Hongqi Li、Yanxi Song、Xianfu Peng

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.12.024

  日期：2008.5

  Preparative chemical methods for the synthesis of 10 degradation or photodecomposition products of mestranol and ethinyl estradiol (EE) are described. The synthesized compounds are useful as reference materials and standards for pharmaceutical analysis of mestranol and EE as bulk chemical or in formulated product. New synthetic methods were presented and the known synthetic procedures were improved. Detailed structural characterization of the degradation or photodecomposition products of mestranol and EE and related compounds was reported. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Mestranol: The assignment of its 1H and 13C NMR spectra by means of two-dimensional NMR spectroscopy, and its photochemical decomposition
  作者：Adrianus C.J. Sedee、Gerardus M.J. Beijersbergen van Henegouwen、Monique E. de Vries、Cornelis Erkelens

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90040-6

  日期：1985.2

  The 1H- and 13C-nmr spectra of mestranol were assigned with the help of a 2 D-J-resolved, a 2D spin echo J-correlated (SECSY) and a 2D 1H-13C hetero-shift correlation experiment. The analysis of the spectra facilitated the identification of some of the photodecomposition products of mestranol. It was shown that, upon irradiation with UV-B light in water-ethanol (1:1, v/v), products are formed by oxidation of rings B and C of the steroid.
• US4029648A
  申请人：——

  公开号：US4029648A

  公开（公告）日：1977-06-14
• Doussot, Joel; Garreau, Robert; Dallery, Laurence, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 59 - 66
  作者：Doussot, Joel、Garreau, Robert、Dallery, Laurence、Guette, Jean-Paul、Guy, Alain

  DOI：——

  日期：——