(7RS)-7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one | 143702-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: (7RS)-7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
• 英文别名: 7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
• CAS: 143702-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₅
• 分子量: 383.404
• InChiKey: DERGXRKHZDDPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7RS)-7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl 8-azido-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱衍生的叠氮化物及其在文库合成中的应用：旧天然药物新生物活性衍生物的实用入口

  摘要：

  预防癌症：通过点击偶联方法使著名的微管蛋白结合剂秋水仙碱多样化。由脱乙酰基秋水仙碱通过重氮转移容易制备的关键叠氮化物被有效地转化为各种三唑。这些三唑的生物学评估显示了它们作为抗肿瘤药物的潜力，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000063
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-deacetylcolchicine 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(7RS)-7-azido-1,2,3,10-tetramethoxy-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱衍生的叠氮化物及其在文库合成中的应用：旧天然药物新生物活性衍生物的实用入口

  摘要：

  预防癌症：通过点击偶联方法使著名的微管蛋白结合剂秋水仙碱多样化。由脱乙酰基秋水仙碱通过重氮转移容易制备的关键叠氮化物被有效地转化为各种三唑。这些三唑的生物学评估显示了它们作为抗肿瘤药物的潜力，可用于进一步开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000063