(E)-2,3,5,4'-tetramethoxystilbene | 1222844-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3,5,4'-tetramethoxystilbene
• 英文别名: trans-2,3,5,4'-tetramethoxystilbene；1,2,5-trimethoxy-3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1222844-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: LXGLJEOXHMKLKI-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2,3,5,4'-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基对苯二酚作为乳腺癌抗性蛋白的有效，特异性，非转运性和非细胞毒性抑制剂

  摘要：

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐

  DOI：

  10.1021/cb200435y

文献信息

• Attempt to Synthesize 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene Derived from 2,3,5,4′-Tetrahydroxystilbene-2-<i>O</i>-β-glucoside (THSG)
  作者：Masafumi Tamura、Yuhei Koshibe、Kiho Kaji、Jun-ya Ueda、Yoshiaki Shirataki

  DOI：10.1248/cpb.c14-00626

  日期：——

  An attempt to synthesize aglycone 1 derived from 2,3,5,4′-tetrahydroxystilbene-2-O-β-glucoside (THSG) via the Wittig reaction and Mizoroki–Heck reaction is described. In the Wittig protocol, 2,3,5,4′-tetramethoxystilbene 2 was obtained. Additionally, a palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction strategy yielded 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran 13 instead of derivative 12 in good yield.

  报道了一种尝试通过Wittig反应和Mizoroki–Heck反应合成由2,3,5,4′-四羟基二苯乙烯-2-O-β-葡糖苷（THSG）衍生而来的配基1的实验。在Wittig反应方案中，得到了2,3,5,4′-四甲氧基二苯乙烯2。此外，采用钯催化的Mizoroki–Heck反应策略，以良好的产率得到了2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃13，而非衍生物12。
• Methoxy Stilbenes as Potent, Specific, Untransported, and Noncytotoxic Inhibitors of Breast Cancer Resistance Protein
  作者：Glaucio Valdameri、Luciana Pereira Rangel、Carmela Spatafora、Jérôme Guitton、Charlotte Gauthier、Ophélie Arnaud、Antonio Ferreira-Pereira、Pierre Falson、Sheila M. B. Winnischofer、Maria E. M. Rocha、Corrado Tringali、Attilio Di Pietro

  DOI：10.1021/cb200435y

  日期：2012.2.17

  ABCG2 multidrug transporter is known to confer cancer cell multidrug resistance by causing the efflux of anticancer drugs; therefore, selective inhibitors have the potential to improve chemotherapeutic treatments. Here, various methoxy derivatives of resveratrol are shown to be potent inhibitors of mitoxantrone efflux by ABCG2: among a series of 11 derivatives, compound 9 (3,5,3′,4′-tetramethoxy trans-stilbene)

  已知ABCG2多药转运蛋白通过引起抗癌药的流出而赋予癌细胞多药耐药性。因此，选择性抑制剂具有改善化学疗法的潜力。在这里，白藜芦醇的各种甲氧基衍生物被ABCG2证明是米托蒽醌外排的有效抑制剂：在一系列11种衍生物中，化合物9（3,5,3'，4'-四甲氧基反式-二苯乙烯）的IC 50为0.16 μM，通过流式细胞仪测得最大抑制率为75％。如HPLC分级分离和质谱滴定所示，并且细胞存活实验中没有任何交叉耐药性，表明它没有被转运。化合物9具有极低的固有细胞毒性，并且能够在亚微摩尔浓度下对耐药性ABCG2转染的HEK293细胞的化学增敏作用。药物外流抑制对ABCG2具有特异性，因为观察到ABCB1和ABCC1的作用非常低。化合物9的作用机理与GF120918的作用机理不同，后者产生了完全的和部分竞争性的但不是ABCG2特异性的抑制作用，因为对ABCB1的抑制作用甚至更强。两种抑制剂对ABCG2钒酸盐