N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide | 1426449-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: Labuxtinib；N-[5-[5-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-methylphenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1426449-01-5
• 化学式: C₂₀H₁₆FN₅O₂
• 分子量: 377.378
• InChiKey: RHNJOZCVGSBEAG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF A SELECTIVE C-KIT KINASE INHIBITOR AND METHODS FOR MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES D'UN INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA KINASE C-KIT ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及一般的药物组合物，其为N-(5-(5-((1R,2S)-2-氟环丙基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，可用作选择性抑制c-kit激酶的药物，用于治疗c-kit激酶相关疾病。

  公开号：

  WO2022106615A1
• 作为产物：
  描述：

  5-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-3-(4-methyl-3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 草酰氯 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF A SELECTIVE C-KIT KINASE INHIBITOR AND METHODS FOR MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES D'UN INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA KINASE C-KIT ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及一般的药物组合物，其为N-(5-(5-((1R,2S)-2-氟环丙基)-1,2,4-噁二唑-3-基)-2-甲基苯基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，可用作选择性抑制c-kit激酶的药物，用于治疗c-kit激酶相关疾病。

  公开号：

  WO2022106615A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT KINASE INHIBITORS
  申请人：YEH Vince

  公开号：US20130059846A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  这项发明提供了化合物及其药物组合物，可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施例中，该发明提供了使用这些化合物治疗、改善或预防涉及c-kit或c-kit和PDGFR（PDGFRα、PDGFRβ）激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF N- (5- (5- ( (1R, 2S) -2-FLUOROCYCLOPROPYL) -1, 2, 4-OXADIAZOL-3-YL) -2-METHYLPHENYL) IMIDAZO [1, 2-A] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE N-(5-(5-((1R, 2S)-2-FLUOROCYCLOPROPYL)-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-2-METHYLPHENYL) IMIDAZO [1,2-A] PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020228746A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided are crystalline forms of N-(55-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide fumaric acid, in particular Form A and a N-(55-((1R,2S) -2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide fumaric acid co-crystal. Provided are also the processes for preparation of such crystalline forms. Furthermore, Provided is a pharmaceutical composition comprising said N-(55-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide fumaric acid Form A, or said N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide fumaric acid co-crystal, and at least one pharmaceutically acceptable excipient. The pharmaceutical composition can be used as a medicament, in particular for the treatment and/or prophylaxis of a mast-cell associated disease, a respiratory disease, an inflammatory disorder, irritable bowel syndrome (IBS), inflammatory bowel disease (IBD), an autoimmune disorder, a metabolic disease, a fibrosis disease.

  提供了N-(55-[(1R,2S)-2-氟环丙基]-1,2,4-噁唑-3-基)-2-甲基苯基}咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺富马酸的晶体形式，特别是A型和N-(55-[(1R,2S)-2-氟环丙基]-1,2,4-噁唑-3-基)-2-甲基苯基}咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺富马酸共晶。还提供了制备这些晶体形式的过程。此外，提供了一种含有所述N-(55-[(1R,2S)-2-氟环丙基]-1,2,4-噁唑-3-基)-2-甲基苯基}咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺富马酸A型或所述N-(5-5-[(1R,2S)-2-氟环丙基]-1,2,4-噁唑-3-基)-2-甲基苯基}咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺富马酸共晶以及至少一种药学上可接受的赋形剂的制药组合物。该制药组合物可用作药物，特别是用于治疗和/或预防肥大细胞相关疾病、呼吸系统疾病、炎症性疾病、肠易激综合征(IBS)、炎症性肠病(IBD)、自身免疫性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF A SELECTIVE C-KIT KINASE INHIBITOR<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'UN INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE C-KIT
  申请人：THIRD HARMONIC BIO INC

  公开号：WO2022016021A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present disclosure relates generally to various forms and compositions of N-(5-(5-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-2-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide useful as a selective inhibitor of c-kit kinase and uses of the same in the treatment of c-kit kinase associated diseases.

  本公开涉及一般性的N-（5-（5-（（1R，2S）-2-氟环丙基）-1,2,4-噁二唑-3-基）-2-甲基苯基）咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺的各种形式和组成，作为选择性抑制剂c-kit激酶并用于治疗c-kit激酶相关疾病的用途。
• Compounds and compositions as C-kit kinase inhibitors
  申请人：Yeh Vince

  公开号：US09199981B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  本发明提供了化合物及其制药组合物，其作为蛋白激酶抑制剂是有用的，以及使用这些化合物的方法，以治疗、改善或预防与异常或非正常激酶活性相关的疾病或症状。在某些实施例中，本发明提供使用这些化合物的方法，以治疗、改善或预防涉及c-kit或c-kit和PDGFR（PDGFRα，PDGFRβ）激酶异常活化的疾病或疾病。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS c-KIT KINASE INHIBITORS
  申请人：IRM LLC

  公开号：EP2751102A1

  公开（公告）日：2014-07-09