3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸 | 26020-48-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3,4,5-trichlorothiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4,5-Trichlor-2-thiophencarbonsaeure；trichloro-2-thiophene carboxylic acid；trichloro-2-thiophenecarboxylic acid；2-Carboxy-3,4,5-trichlorothiophene；trichloro-thiophene-2-carboxylic acid；3,4,5-trichloro-thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 26020-48-4
• 化学式: C₅HCl₃O₂S
• mdl: MFCD00092429
• 分子量: 231.487
• InChiKey: FVFYTPFJDMYLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228°C
• 沸点：
  335.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.818±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸 在 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 1-{[(3,4,5-trichloro-2-thienyl)carbonyl]amino}cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIOPHENE CARBOXAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] THIOPHÈNE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS DÉRIVÉS

  摘要：

  本公开涉及替代噻吩羧酰胺衍生物，其用于控制植物病原微生物以及包含它们的组合物。

  公开号：

  WO2021122976A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3,4,5-trichlorothiophene 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3,4,5-三氯噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kon'kova, S. G.; Safaryan, A. A.; Akopyan, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 348 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple protocol for Cu-catalyzed protodecarboxylation of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Zhaojie Li、Zhengjiang Fu、Haixia Zhang、Jiao Long、Yuanyuan Song、Hu Cai

  DOI：10.1039/c5nj02792f

  日期：——

  A simple and practical protodecarboxylation of o-nitrobenzoic acids as well as heteroaromatic carboxylic acids with various substituents via using CuI/Et3N has been established. This transformation provides a viable and low-cost approach to generating previously unavailable substituted arenes from readily accessible aryl carboxylic acids as the starting materials.

  通过使用CuI / Et 3 N，已经建立了具有各种取代基的邻硝基苯甲酸以及杂芳族羧酸的简单而实用的原脱羧。这种转化提供了一种可行且低成本的方法，该方法可从易获得的芳基羧酸作为起始原料生成先前不可用的取代芳烃。
• Silver-Catalyzed Protodecarboxylation of Heteroaromatic Carboxylic Acids
  作者：Pengfei Lu、Carolina Sanchez、Josep Cornella、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol902482p

  日期：2009.12.17

  A simple and highly efficient protodecarboxylation procedure for a variety of heteroaromatic carboxylic acids catalyzed by Ag2CO3 and AcOH in DMSO is described. This methodology can also perform the selective monoprotodecarboxylation of several aromatic dicarboxylic acids.

  描述了在DMSO中由Ag 2 CO 3和AcOH催化的多种杂芳族羧酸的简单高效的原脱羧过程。该方法学还可以进行几种芳族二羧酸的选择性单原羧化。
• Palladium-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids
  作者：Xubo Qin、Changjun Chen、Lingjuan Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.007

  日期：2017.4

  Palladium(II)-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids has been developed. This method is applicable to a variety of unactivated olefins, including allylamides, long chain functionalized olefins and purely aliphatic olefins, leads to the formation of linear E-configured products in high yields. Both electron-rich

  已经开发了钯（II）催化的未活化烯烃与芳基羧酸的高度区域选择性和立体选择性脱羧芳基化。该方法适用于各种未活化的烯烃，包括烯丙基酰胺，长链官能化的烯烃和纯脂肪族的烯烃，导致形成线性E配置的产品，高产量。富电子和缺电子的芳基羧酸都是合适的芳基化试剂。发现溶剂，催化剂前体和氧化剂的选择对反应效率有重要影响。作为助溶剂和配体，DMSO对于催化至关重要。该化学方法扩大了烯烃与芳基羧酸的脱羧芳基化的范围，并提供了快速获得有用的未活化烯烃的线性芳基化产物的途径。
• Selective Inhibition of DNA Polymerase β by a Covalent Inhibitor
  作者：Shelby C. Yuhas、Daniel J. Laverty、Huijin Lee、Ananya Majumdar、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jacs.1c02453

  日期：2021.6.2

  has been closely linked to cancer. Selective inhibitors of this enzyme are lacking. Inspired by DNA lesions produced by antitumor agents that inactivate Pol β, we have undertaken the development of covalent small-molecule inhibitors of this enzyme. Using a two-stage process involving chemically synthesized libraries, we identified a potent irreversible inhibitor (14) of Pol β (KI = 1.8 ± 0.45 μM, kinact

  DNA 聚合酶 β (Pol β) 在 DNA 修复中起着至关重要的作用，并且与癌症密切相关。缺乏这种酶的选择性抑制剂。受使 Pol β 失活的抗肿瘤剂产生的 DNA 损伤的启发，我们着手开发这种酶的共价小分子抑制剂。使用涉及化学合成文库的两阶段过程，我们确定了Pol β的有效不可逆抑制剂 ( 14 ) ( K I = 1.8 ± 0.45 μM, k inact = (7.0 ± 1.0) × 10 –3 s –1 )。抑制剂14比其他 DNA 聚合酶选择性地灭活 Pol β。用14处理的 Pol β 胰蛋白酶消化物的 LC-MS/MS 分析鉴定了聚合酶结合位点内共价修饰的两个赖氨酸，其中一个先前被确定在DNA结合中起作用。荧光各向异性实验表明，用14预处理 Pol β可防止 DNA 结合。在野生型小鼠胚胎成纤维细胞 (MEF) 中使用前抑制剂 ( pro - 14 ) 的实验表明，抑制剂
• Decarboxylative homocoupling of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Josep Cornella、Hicham Lahlali、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c0cc01943g

  日期：——

  A variety of hetero(aromatic) carboxylic acids are shown to undergo decarboxylative homocoupling, mediated by a Pd/Ag system. This novel methodology for the synthesis of symmetrical biaryls avoids the use of haloarenes and organometallic compounds as starting materials.

  各种杂（芳族）羧酸已显示出受Pd / Ag系统介导的脱羧均偶联作用。这种合成对称联芳基的新颖方法避免了使用卤代芳烃和有机金属化合物作为起始原料。