2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole | 22926-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-acetamide；2-Trifluoracetamino-1,3,4-thiadiazol；2,2,2-trifluoro-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 22926-48-3
• 化学式: C₄H₂F₃N₃OS
• 分子量: 197.141
• InChiKey: LUMJKOWJWGAUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole 在 正丁基锂 、 N-sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 以70%的产率得到5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  CH 活化方式中未官能化芳烃的直接磺酰胺化：获得初级磺酰胺的简单方案

  摘要：

  在所有具有生物活性的磺胺类药物中，具有末端SO 2 NH 2基团的伯磺胺类药物由于其高锌结合能力而占有特殊的地位，已成功地用于发现几种不同的药用活性伯磺胺类药物。然而，大多数初级磺酰胺合成涉及用磺酰氯处理氨的传统方法，而磺酰氯通常是通过苛刻的氧化条件或氯化磺酸从硫醇中获得的。我们在此报告了一种简单方便的方案，通过对未官能化芳烃的直接磺酰酰胺化[直接 C H 活化为 C-SO 2 NH 2来获得初级磺酰胺]。通过将应用扩展到已知药物、乙酰唑胺 (2)、methazolamide (3)、ethoxzolamide (4) 和药理活性苯甲酰胺 (6) 的正式合成，进一步成功地证明了该协议的有用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153781
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 三氟乙酸酐 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-trifluoroacetylamino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of New 1.BETA.-Methylcarbapenems Having the Potential for Intramolecular Nonbonded S...O Interactions.

  摘要：

  高效合成了用于1β-甲基碳青霉烯抗生素的悬挂基团的巯基乙酰亚胺噻二唑啉衍生物（19, 20）。衍生物20的乙酰衍生物（18）提交进行了X射线分析，并在晶体结构中识别出了显著的非键合S…O近接接触。通过利用19和20合成了新的1β-甲基碳青霉烯（5, 6），在体外表现出相当的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1660

文献信息

• Nitrogen-containing heterocyclic derivate having 2-imino group and pest control agent including the same
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2634174B1

  公开（公告）日：2017-05-17
• PEST CONTROL COMPOSITION COMPRISING AN IMINOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2633756B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• Gagiu; Daicoviciu; Binder, Pharmazie, 1969, vol. 24, # 2, p. 98 - 99
  作者：Gagiu、Daicoviciu、Binder、Gyoerfi

  DOI：——

  日期：——
• Antileukemic activity of substituted ureidothiazoles, ureidothiadiazoles, and related compounds
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00187a007

  日期：1979.1

  A number of ureidothiazole and ureidothiadiazole derivatives related to ethyl 4-[[(2-thiazolylamino)carbonyl]-amino]benzoate were prepared and evaluated against the leukemia P-388 tumor system in mice. Preliminary structure-activity relationship study revealed that, among other considerations, active compounds of this series contain either an "isothioureido" [N-C(S-)=N-] or an "isothiosemicarbazono" [N-C(S-)=N-N=] structural unit.
• Innovative Strategy toward Mutant CFTR Rescue in Cystic Fibrosis: Design and Synthesis of Thiadiazole Inhibitors of the E3 Ligase RNF5
  作者：Irene Brusa、Elvira Sondo、Emanuela Pesce、Valeria Tomati、Dario Gioia、Federico Falchi、Beatrice Balboni、Jose Antonio Ortega Martínez、Marina Veronesi、Elisa Romeo、Natasha Margaroli、Maurizio Recanatini、Stefania Girotto、Nicoletta Pedemonte、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00608

  日期：2023.7.27