3-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 68901-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(4-nitrobenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-4-(4-nitro-benzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；5-Methyl-4-(4-nitro-benzyliden)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on；5-methyl-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 68901-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00488888
• 分子量: 307.309
• InChiKey: PPHQWNUDYSYGAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以84%的产率得到5-methyl-4-(4-nitro-benzylidene)-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Awad, Ibrahim M. A.; Hassan, Khairy M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-[(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-4-(4-nitrobenzylidene)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  吡唑啉酮之间的新型固态迈克尔加成1和4- arylidenepyrazolones 2在环境温度下产生的迈克尔加成物，4,4'- arylidenebis（3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮）3.吡唑酮类3形成的盐4与铜溶液中的2+表示吡唑啉酮环的烯醇结构。关于取代基对化合物2的亚芳基的电子和空间效应，讨论了2与1的反应性。吡唑啉酮1还与马来酰亚胺在100°下进行了固态迈克尔加成反应，得到加合物7,8和9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350124

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones
  作者：Alex Zea、Andrea-Nekane R. Alba、Andrea Mazzanti、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob05753g

  日期：——

  An efficient synthesis of spiropyrazolones based on organocatalysis is described. The reaction between pyrazolones, enolizable aldehydes and enals is catalyzed by secondary amine catalysts and affords the final spiro compounds bearing four contiguous chiral centers in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.

  描述了基于有机催化的螺并吡唑啉酮的有效合成。吡唑啉酮，烯醇化醛和烯醛之间的反应被仲胺催化剂催化，并以高收率和优异的非对映和对映选择性提供了带有四个连续手性中心的最终螺环化合物。
• Merging catalyst-free synthesis and iodine catalysis: one-pot synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones
  作者：Ya-Yun Zheng、Kai-Xiang Feng、Ai-Bao Xia、Jie Liu、Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/c9ra01665a

  日期：——

  A new and efficient one-pot strategy combining catalyst-free synthesis and iodine catalysis has been developed for the synthesis of dihydrofuropyrimidines and spirodihydrofuropyrimidine pyrazolones. This approach affords products in moderate to high yields (up to 96%) with excellent diastereoselectivities (up to >25 : 1 dr). The reaction is simple to carry out and is metal-free.

  已经开发出一种结合无催化剂合成和碘催化的新型高效一锅法合成二氢呋喃嘧啶和螺二氢呋喃嘧啶吡唑啉酮类化合物。这种方法以中等至高产率（高达 96%）提供具有优异非对映选择性（高达 >25 : 1 dr）的产品。该反应进行简单且不含金属。
• ONE-FLASK SYNTHESES OF SOME NEW SPIROTHIAZOLOPYRANOPYRAZOLE, SPIROTHIAZOLODIHYDROPYRIDI-NOPYRAZOLE AND SPIROTHIAZOLOTHIOPY-RANOPYRAZOLE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  作者：Abdullah A. Al-ahmadi

  DOI：10.1080/10426509708043500

  日期：1997.3.1

  (1a-f) in a mixture of ethanol/pyridine at reflux temperature to give spirothiazolopyranopyrazoles (3a-l) in one flask. The fusion of compounds 1a-f with 2a and/or 2b in the presence of ammonium acetate afforded spirothiazolodihydropyridinopyrazole derivatives (4a-l) in good yields. Also the reaction of compounds 1a-f with 2a and/or 2b with phosphorus pentasulfide in pyridine at reflux temperature yielded

  摘要 1-Thia-4-benzyl-4-azspiro[4,4]nonan-3-one (2a) 和/或 1-thia-4-benzyl-4-azaspiro[4,5]decan-3-one ( 2b) 在乙醇/吡啶混合物中在回流温度下与 4-亚芳基-3-甲基吡唑啉-5-酮 (1a-f) 反应以在一个烧瓶中得到螺噻唑并吡唑并吡唑 (3a-1)。在乙酸铵存在下化合物1a-f与2a和/或2b的融合以良好的产率提供螺噻唑二氢吡啶并吡唑衍生物(4a-1)。此外，化合物1a-f与2a和/或2b与五硫化二磷在吡啶中在回流温度下反应产生螺噻唑并噻唑并吡唑(5a-1)。所有合成的螺环衍生物均通过常规方法（IR、1H-NMR）和元素分析进行​​鉴定。