4-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiosemicarbazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-benzylpiperidine-4-thiosemicarbazide；3-Amino-1-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiourea；1-amino-3-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiourea
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄S
• mdl: MFCD03957582
• 分子量: 264.395
• InChiKey: BMUIEDMPHSKQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiosemicarbazide 、 吡哆醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THIOSEMICARBAZONE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOSEMICARBAZONE ET LEURS ANALOGUES

  摘要：

  本发明涉及新型多功能化合物，可用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病，制备这些化合物以及包括这些化合物的组合物。本发明还涉及使用这些化合物以及包括这些化合物的组合物来治疗或预防神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2017219087A1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-1-苄基哌啶 在 sodium monochloroacetic acid 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到4-(1-benzylpiperidin-4-yl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  一类新的硫代半氨基甲酮类化合物具有治疗阿尔茨海默氏病的多功能活性

  摘要：

  全世界有超过4400万人患有阿尔茨海默氏病（AD）。目前，仅对症治疗可用于AD，尚无治愈方法。考虑到由于其多因素病理学而导致对AD缺乏有效的治疗，因此期望开发新型的多靶标定向药物。在本文中，我们报道了一系列新的衍生自1-苄基哌啶的硫代半咔唑类化合物的发展，1-苄基哌啶是一种乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐内的药效基团。这些硫代半脲酮旨在针对五个主要的AD标志，包括：低乙酰胆碱水平，自噬功能障碍，金属动态平衡，蛋白质聚集和氧化应激。在这些硫代半脲中，吡ido醛4- N-（1-苄基哌啶-4-基）硫代半胱氨酸（PBPT）出现作为主要化合物。该药物通过表现出极低的抗增殖活性，显着的铁螯合功效，抑制铜介导的淀粉样β-淀粉凝集，抑制氧化应激，适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性和自噬诱导作用，显示出最有前途的多功能活性。这些多样化的特性突出了铅配体PBPT作为AD治疗有望的多功能剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.021