N-(氧代亚甲基)-beta-丙氨酰氯 | 3729-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(氧代亚甲基)-beta-丙氨酰氯
• 英文名称: 3-Isocyanatopropanoylchlorid
• 英文别名: 3-Isocyanatopropionylchlorid；3-isocyanato-propanoyl chloride；β-Isocyanato-propionsaeurechlorid；β-Carboimido-propionylchlorid；β-Isocyanatopropionylchlorid；3-Isocyanato-propanoylchlorid；3-Isocyanatopropanoyl chloride
• CAS: 3729-19-9
• 化学式: C₄H₄ClNO₂
• 分子量: 133.534
• InChiKey: NVFNGVSNLHYRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2929109000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N-(氧代亚甲基)-beta-丙氨酰氯 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-<(ethoxycarbonyl)amino>propionate
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and Some Reactions of ι-Isocyanatoalkanecarboxylic Acid Chlorides and Isocyanatobenzoyl Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01339a030
• 作为产物：
  描述：

  N-Silyloxycarbonyl-β-alanin-trimethylsilylester 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(氧代亚甲基)-beta-丙氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  关于由N-甲硅烷氧基羰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯生产氨基酸N-羧基酐

  摘要：

  N-甲硅烷氧基碳-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（1）与亚硫酰氯，三卤化磷和光气反应，消除了2摩尔的三甲基卤代硅烷，形成N-羧基酸酐（3）。首先攻击比C-甲硅烷氧基羰基明显更具反应性的N-甲硅烷氧基羰基；因此形成N-卤甲酰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（2）作为中间体。由于烷氧基或芳氧基三甲基甲硅烷基的反应性仍远低于三甲基甲硅烷氧基羰基，因此光气N-具有甲硅烷基保护的醇或酚羟基的羧酸酐。

  DOI：

  10.1002/cber.19711040114

文献信息

• Process for the preparation of polyurethanes with liquid crystal
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05008447A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  This invention relates to a process for preparing polyurethanes having liquid crystal properties comprising reacting, in proportions corresponding to an NCO/OH equivalent ratio of from about 0.9:1 to 1.1:1, an organic polyhydroxyl compound with an organic diisocyanate having at least two phenylene groups and at least one carboxylic ester group. The organic diisocyanate comprises an aliphatic diisocyanate wherein at least one of the carboxylic ester groups connects an aliphatic group to a phenylene group or an aromatic diisocyanate wherein at least one of the carboxylic acid groups connects two phenylene groups. This invention further relates to preferred diisocyanates used in the process according to this invention.

  本发明涉及一种制备具有液晶性能的聚氨酯的方法，包括按照NCO/OH当量比约为0.9:1至1.1:1的比例反应有机多羟基化合物和至少具有两个苯基和至少一个羧酸酯基的有机二异氰酸酯。所述有机二异氰酸酯包括至少一种脂肪族二异氰酸酯，其中至少一个羧酸酯基连接一个脂肪族基团和一个苯基或至少一个芳香族二异氰酸酯，其中至少一个羧酸酯基连接两个苯基。本发明还涉及用于本发明方法的优选二异氰酸酯。
• Mormann, Werner; Hoffmann, Silke; Hoffmann, Walter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 285 - 290
  作者：Mormann, Werner、Hoffmann, Silke、Hoffmann, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Organosilicon synthesis of isocyanates: III. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, aromatic, and alkylaromatic isocyanatocatboxylic acid esters
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、S. N. Ovcharuk、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova

  DOI：10.1134/s1070363206070115

  日期：2006.7

  A series of aminoacid esters was prepared by treating the aminoacid suspensions in ethanol with thionyl chloride. Best conversion of aminoacid esters to corresponding isocyanates was achieved in the case of aromatic and carbocyclic aminoesters by phosgeneation of their N-silyl derivatives, and in the case of aliphatic and alkylaromatic aminoesters by phosgeneation of O-silyl or N,O-bissilylurethanes on their basis. In the last case additional step of esterification of the by-products isocyanatoalkylcarboxylic acid chlorides is reqired after phosgeneation. Unusual generation of cynnamates and intramolecular N -> O-migration of trimethylsilyl group in the solutions of silylated alkylaromatic beta-aminoacid esters were found.
• Selektive reaktionen von isocyanatocarbonsäurechloriden mit silylierten alkoholen und aminen: Eine einfache synthese von isocyanatocarbonsäureestern und -amiden
  作者：W. Mormann、E. Hißmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96292-0

  日期：1987.1
• Trichloromethyl chloroformate. Reaction with amines, amino acids, and amino alcohols
  作者：Keisuke Kurita、Toru Matsumura、Yoshio Iwakura

  DOI：10.1021/jo00873a053

  日期：1976.5

表征谱图