N-Silyloxycarbonyl-β-alanin-trimethylsilylester | 27762-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-Silyloxycarbonyl-β-alanin-trimethylsilylester
• 英文别名: Trimethylsilyl 3-(trimethylsilyloxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 27762-02-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄Si₂
• 分子量: 277.468
• InChiKey: ZQYXKCKTBFKKSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Silyloxycarbonyl-β-alanin-trimethylsilylester 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(氧代亚甲基)-beta-丙氨酰氯
  参考文献：
  名称：

  关于由N-甲硅烷氧基羰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯生产氨基酸N-羧基酐

  摘要：

  N-甲硅烷氧基碳-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（1）与亚硫酰氯，三卤化磷和光气反应，消除了2摩尔的三甲基卤代硅烷，形成N-羧基酸酐（3）。首先攻击比C-甲硅烷氧基羰基明显更具反应性的N-甲硅烷氧基羰基；因此形成N-卤甲酰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（2）作为中间体。由于烷氧基或芳氧基三甲基甲硅烷基的反应性仍远低于三甲基甲硅烷氧基羰基，因此光气N-具有甲硅烷基保护的醇或酚羟基的羧酸酐。

  DOI：

  10.1002/cber.19711040114
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅基)氨基甲酸 、 β-丙氨酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以64.3%的产率得到N-Silyloxycarbonyl-β-alanin-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  Kozyukov, V. P.; Mironova, N. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1633 - 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kozyukov,V.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2246 - 2250
  作者：Kozyukov,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von N-Silyloxycarbonyl-aminosäure-Derivaten
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21602

  日期：——
• KOZYUKOV V. P.; MIRONOVA N. V.; MIRONOV V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980 50 HO 4 955-956
  作者：KOZYUKOV V. P.、 MIRONOVA N. V.、 MIRONOV V. F.

  DOI：——

  日期：——
• KOZYUKOV V. P.; MIRONOVA N. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50 HO 9, 2022-2027
  作者：KOZYUKOV V. P.、 MIRONOVA N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Über die Herstellung von Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carboxyanhydriden aus <i>N</i> ‐Siloxycarbonyl‐aminosäure‐trimethylsilylestern
  作者：Hans R. Kricheldorf

  DOI：10.1002/cber.19711040114

  日期：1971.1

  sowie Phosgen unter Abspaltung von 2 Mol Trimethylhalogensilan zu N-Carboxyanhydriden (3). Die N-Siloxycarbonylgruppe, deutlich reaktiver als die C-Siloxy-carbonylgruppe, wird zuerst angegriffen; intermediär werden also N-Halogenformyl-aminosäure-trimethylsilylester (2) gebildet. Da die Alkoxy- oder Aryloxy-trimethylsilylgruppen noch wesentlich weniger reaktiv sind als die Trimethylsiloxycarbonylgruppen

  N-甲硅烷氧基碳-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（1）与亚硫酰氯，三卤化磷和光气反应，消除了2摩尔的三甲基卤代硅烷，形成N-羧基酸酐（3）。首先攻击比C-甲硅烷氧基羰基明显更具反应性的N-甲硅烷氧基羰基；因此形成N-卤甲酰基-氨基酸三甲基甲硅烷基酯（2）作为中间体。由于烷氧基或芳氧基三甲基甲硅烷基的反应性仍远低于三甲基甲硅烷氧基羰基，因此光气N-具有甲硅烷基保护的醇或酚羟基的羧酸酐。