(4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-8-propyl-2,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-7,9-dioxa-pentaleno[2,1-a]phenanthrene-6b-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 158952-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-8-propyl-2,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-7,9-dioxa-pentaleno[2,1-a]phenanthrene-6b-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• CAS: 158952-31-9
• 化学式: C₂₉H₃₃F₂NO₆S
• 分子量: 561.647
• InChiKey: YQNDFZCOXCGWRT-MLLARPNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-8-propyl-2,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-7,9-dioxa-pentaleno[2,1-a]phenanthrene-6b-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氟代氙 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2S,4R,6R,8R,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-8-(fluoromethylsulfanyl)-11-hydroxy-9,13-dimethyl-6-propyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄酮类：一类新的用于治疗哮喘的气道选择性类固醇。

  摘要：

  描述了新型的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄烷烃的合成和抗炎作用。这类新的类固醇是通过将相应的17个酸的2-硫代-1,2-二氢吡啶-1-基酯片段化为17-自由基制成的。使用多种亲二硫键捕获生成的自由基，得到在C-16和C-17处具有乙缩醛或缩酮功能的甾族D环，以及在C-17处具有硫键。该系列化合物与糖皮质激素受体高效结合，是功能性激动剂，通过在体外诱导大鼠肝细胞系中酪氨酸氨基转移酶活性的能力来衡量。当直接施用于呼吸道时，这些17β-硫代烷基雄烷酮可有效抑制Sephadex诱导的大鼠肺部炎症。与目前可获得的吸入式糖皮质激素相比，高的局部效力以及诱导全身性类糖皮质激素样副作用（大鼠胸腺退化）的低倾向使本发明化合物具有高度的气道选择性。本文所述的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮雄烷酮可用于治疗炎性疾病例如哮喘。

  DOI：

  10.1021/jm9604639
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-9,13-dimethyl-16-oxo-6-propyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-diene-8-carboxylic acid 在 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4aS,4bR,5S,6aS,6bS,9aR,10aS,10bS,12S)-4b,12-Difluoro-5-hydroxy-4a,6a-dimethyl-2-oxo-8-propyl-2,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-7,9-dioxa-pentaleno[2,1-a]phenanthrene-6b-carboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄酮类：一类新的用于治疗哮喘的气道选择性类固醇。

  摘要：

  描述了新型的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮和-缩醛雄烷烃的合成和抗炎作用。这类新的类固醇是通过将相应的17个酸的2-硫代-1,2-二氢吡啶-1-基酯片段化为17-自由基制成的。使用多种亲二硫键捕获生成的自由基，得到在C-16和C-17处具有乙缩醛或缩酮功能的甾族D环，以及在C-17处具有硫键。该系列化合物与糖皮质激素受体高效结合，是功能性激动剂，通过在体外诱导大鼠肝细胞系中酪氨酸氨基转移酶活性的能力来衡量。当直接施用于呼吸道时，这些17β-硫代烷基雄烷酮可有效抑制Sephadex诱导的大鼠肺部炎症。与目前可获得的吸入式糖皮质激素相比，高的局部效力以及诱导全身性类糖皮质激素样副作用（大鼠胸腺退化）的低倾向使本发明化合物具有高度的气道选择性。本文所述的17β-硫代烷基-16α，17α-缩酮雄烷酮可用于治疗炎性疾病例如哮喘。

  DOI：

  10.1021/jm9604639