3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo<16.4.0^1,4.0^7,12>docosane | 138307-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo<16.4.0^1,4.0^7,12>docosane
• 英文别名: 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazoniatricyclo(16.4.0.0^7,12)docosane；3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo[14,4,0(1.18),0(7.12)]docosane；5,16-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo[14,4,0(1,18),0(7,12)]docosane；3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(16.4.0.0(7,12))docosane；hexyl-Me2-cyclam；HMC；3,14-Dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(16,4,0,07,12)docosane；3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetrazatricyclo[16.4.0.07,12]docosane
• CAS: 138307-72-9
• 化学式: C₂₀H₄₀N₄
• 分子量: 336.564
• InChiKey: RBELSYIYZCETRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo<16.4.0^1,4.0^7,12>docosane 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [Cu(3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo[16.4.0.0(7,12)]docosane)](2+)
  参考文献：
  名称：

  二-N-羟乙基化四氮杂大环及其镍（II）和铜（II）配合物的合成与表征：镍（II）配合物的晶体结构

  摘要：

  3,14 -二甲基- 2,6,13,17四氮杂[16.4.0.0的一步反应7,12 ]二十二烷（L 1）与2-溴乙醇产生的大环2,13 -双（2-羟基乙基）-5,16-二甲基2,6,13,17四氮杂[16.4.0.0 7,12 ]二十二烷（L 2，其中两个2-羟乙基基团被附加）。已经制备并表征了L 2的镍（II）和铜（II）配合物。[NiL 2 ] [ClO 4 ] 2的晶体结构结果表明，该络合物完全是中心对称的，并且金属中心具有稍微扭曲的八面体几何形状，在轴向位置上悬挂着两个氧原子。但是，[CuL 2 ] [ClO 4 ] 2的光谱和氧化还原电势表明该配合物具有平面几何形状而没有悬臂的配位。大环L 2与铜（II）的反应比L 1更慢，并且即使在低pH值下，生成的络合物也非常缓慢地解离。[NiL 2 ] [ClO 4 ] 2的晶体数据：单斜晶系，空间群P 2 1 / n，一个= 9.128（2），b

  DOI：

  10.1039/dt9950000363
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo<16.4.0^1,4.0^7,12>docosane
  参考文献：
  名称：

  Isolation and characterization of the first stable bicarbonato complex in a nickel(ii) system: identification of unusual monodentate coordination

  摘要：

  我们制备出了稳定的单齿 Lindskog 型碳酸氢镍（II）络合物及其异构体，并对其进行了全面表征。

  DOI：

  10.1039/b405695g
• 作为试剂：
  描述：

  在 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo<16.4.0^1,4.0^7,12>docosane 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Intramolecular Cyclization of a Tetraaza Macrocyclic Nickel(II) Complex Bearing Two N-Alkynyl Pendant Arms

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.11.3357

文献信息

• Synthesis, Crystal Structure and Spectroscopic Properties of [2,13-Bis(1-naphthalenylmethyl)-5,16-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(14,4,01.18,07.12)docosane]copper(II) Diperchlorate Acetonitrile Disolvate
  作者：Jong-Ha Choi、William Clegg、Gary S. Nichol

  DOI：10.1002/zaac.200900551

  日期：——

  N-functionalized macrocyclic ligand 2,13-bis(1-naphthalenylmethyl)-5,16-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(14,4,01.18,07.12)docosane (L3) and its copper(II) complex were prepared. The crystal structure of [Cu(L3)](ClO4)2·2CH3CN was determined by single-crystal X-ray diffraction at 150 K. The copper atom, which lies on an inversion centre, has a square planar arrangement and the complex adopts a stable

  N-官能化大环配体2,13-双(1-萘基甲基)-5,16-二甲基-2,6,13,17-四氮杂三环(14,4,01.18,07.12)二十二烷(L3)及其铜(II) ) 复合物。[Cu(L3)](ClO4)2·2CH3CN的晶体结构由150 K单晶X射线衍射确定。位于反转中心的铜原子呈方形平面排列，配合物采用稳定的反式 III 构型。与 Cu-N（二级）的 2.030(3) A 相比，Cu-N（三级）的距离 [2.081(2) A] 更长可能是由于连接的萘基甲基对叔氮原子的空间效应。两个高氯酸根离子在轴向位点与铜弱连接，并通过NH…O 氢键进一步连接到阳离子的配体[N…O 3.098 A]。还描述了 IR 和 UV/Vis 光谱特性。
• Synthesis and Characterization of New Tetraaza Macrocycles Bearing Two or Four N-Methoxyethyl Pendant Arms and Their Copper(II) and/or Nickel(II) Complexes
  作者：Shin-Geol Kang、Hyun-Ja Kim、Chee-Hun Kwak

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2701

  日期：2010.9.20

  shows that both L2 and L3 bearing two and four N- groups, respectively, can be prepared selectively by the reaction of with 1-bromo-2-methoxyethane. The di-N-substituted macrocycle readily forms its copper(II) and nickel(II) complexes. The N- groups in are coordinated to the metal ion, whereas those in are not involved in coordination. Interestingly, reacts with ion to form , in which one tertiary amino

  这项工作表明，分别带有两个和四个 N- 基团的 L2 和 L3 可以通过与 1-溴-2-甲氧基乙烷的反应选择性地制备。二 N 取代的大环很容易形成其铜 (II) 和镍 (II) 配合物。中的N-基团与金属离子配位，而那些不参与配位。有趣的是，与离子反应形成 ，其中一个叔氨基不参与配位。
• Syntheses, Structural, and Spectroscopic Properties of Copper(II) Complexes of Constrained Macrocyclic Ligands
  作者：Jong-Ha Choi、Tanmaya Joshi、Leone Spiccia

  DOI：10.1002/zaac.201100398

  日期：2012.1

  single crystal X-ray analyses. In these constrained macrocycles, the central copper(II) atoms are in a tetragonally distorted octahedral environment with four nitrogen atoms of the macrocyclic ligands in equatorial positions and oxygen atoms from either water molecules or nitrato groups in axial positions. The macrocyclic ligands in both complexes adopt the most stable trans-III conformation. The Cu–N

  配合物 [Cu(L1)(H2O)2](BF4)2·2 (1) [L1 = 5, 16-二甲基-2, 6, 13, 17-四氮杂三环(14, 4, 01.18,07.12)docosane]和 0.5[Cu(L2)(NO3)2][Cu(L2)]( )2 (2) [L2 = dibenzyl-5, 16-dimethyl-2, 6, 13, 17-tetraazatricyclo(14, 4, 01.18,07.12)二十二烷]被合成并通过单晶 X 射线分析表征。在这些受约束的大环中，中心铜 (II) 原子处于四方扭曲八面体环境中，大环配体的四个氮原子位于赤道位置，氧原子来自水分子或硝基基团在轴向位置。两种复合物中的大环配体均采用最稳定的反式 III 构象。Cu-N 距离 [1.999(7)–2.095(7) A] 是此类配合物的典型特征，但轴向配体弱配位 Cu-OH2 键 [2.693(3)
• Synthesis and Characterization of New Mono-N-functionalized Tetraaza Macrocyclic Nickel(II) and Copper(II) Complexes
  作者：Hyun-Ja Kim、Shin-Geol Kang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.8.2565

  日期：2011.8.20

  17-tetraazatetracyclo[]tricosane () containing a N--N linkage produces 17-cyanomethyl-3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatetracyclo-[]tricosane (). The mono-N-functionalized macrocyclic complexes (M = Ni(II) or Cu(II); = 2-cyanomethyl-5,16-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo[]docosane) can be prepared by the reaction of with nickel(II) or copper(II) ion in acetonitrile. The N- group attached to readily reacts

  溴乙腈与含有 N--N 键的 3,14-二甲基-2,6,13,17-四氮杂四环[]二十碳烷 () 反应生成 17-氰基甲基-3,14-二甲基-2,6,13,17 -四氮杂四环-[]二十烷()。单-N-官能化大环配合物（M = Ni(II) 或 Cu(II)；= 2-氰基甲基-5,16-二甲基-2,6,13,17-四氮杂三环[]二十二烷）可以通过与乙腈中的镍（II）或铜（II）离子反应。所连接的N-基团很容易与水或甲醇反应生成相应的带有一个N-侧臂或带有一个基团的配合物。每个配合物的或基团与中心金属离子配位。两者在酸性水溶液中都非常稳定，但在碱性水溶液中会水解产生。相比之下，
• Zinc(ii) complexes of constrained antiviral macrocycles
  作者：Allison Ross、Jong-Ha Choi、Tina M. Hunter、Christophe Pannecouque、Stephen A. Moggach、Simon Parsons、Erik De Clercq、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/c2dt30140g

  日期：——

  The configurations of metallocyclams are of interest in relation to protein recognition and anti-HIV activity. We have synthesised four novel zinc(II) complexes with hexyl-Me2-cyclam (HMC; 3,14-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(16.4.0.07,12)docosane), 1, and naphthyl-hexyl-Me2-cyclam (NHMC; 2,13-bis(1-naphthylmethyl)-5,16-dimethyl-2,6,13,17-tetraazatricyclo(16.4.0.07,12)docosane), 2, as ligands.

  金属环素的构型与蛋白质识别和抗HIV活性有关。我们已合成四种新型锌（II）与己-ME络合物2 -cyclam（HMC; 3,14 -二甲基- 2,6,13,17四氮杂（16.4.0.0 7,12）二十二烷），1，和萘基-己基-Me 2-环酰胺（NHMC;2,13 -双（1-萘基甲基）-5,16-二甲基2,6,13,17四氮杂（16.4.0.0 7,12）二十二烷），2（作为配体）。Zn（II）–HMC双乙酸盐3的X射线晶体学数据表明，在扭曲的八面体环境中，锌与大环上的四个赤道N原子和两个轴向的乙酸O原子结合，六配位的锌。14元金属大环采用反式III（RRSS）构型，其中两个六元环为椅子形式，而两个五元环为薄纱形式。在氯离子Zn（II）–HMC络合物5中，锌似乎与方形金字塔的几何形状成5坐标。有趣的是，氯化锌Zn（II）–NHMC络合物6在反式中结晶-I构型包含与三个Cyclam环N原子键合