(E)-3,3'-dimethylstilbene | 35286-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,3'-dimethylstilbene
• 英文别名: (E)-1,2-di-m-tolylethene；trans-3,3'-dimethylstilbene；3,3'-dimethylstilbene；1-methyl-3-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 35286-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MBICTZRQFLJHSA-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.8 °C
• 沸点：
  322.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,3'-dimethylstilbene 在 碘 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photooxidative Cleavage of Aromatic Alkenes into Aldehydes Using Catalytic Iodine and Molecular Oxygen under Visible Light Irradiation

  摘要：

  We report a method for the photooxidative cleavage of aromatic alkenes to give aldehydes using molecular oxygen as the terminal oxidant, visible light, a catalytic amount of iodine and trifluoroacetic acid.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340735
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄溴 在 苯甲基苯基亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(E)-3,3'-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  硫酸根阴离子的新作用：有机催化

  摘要：

  介绍……︁亚硫酸盐！首次引入亚硫酸根阴离子作为催化剂，发现该亚硫酸根阴离子有助于将苄基卤化物转化为反苯乙烯。CPME ＝环戊基甲基醚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402817

文献信息

• Catalytic Transfer Hydrogenation Using Biomass as Hydrogen Source
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/cssc.201801770

  日期：2019.7.5

  entities in a fundamentally important process, such as hydrogenation. Various carbohydrates, starch, and lignin were used for stereoselective hydrogenation. Employing a transition metal catalyst and a novel catalytic system, the reduction of alkynes, alkenes, and carbonyl groups with high yields was demonstrated. The regioselective hydrogenation to access different stereoisomers was established by simple

  我们开发了一种操作简单的方法，可在基本重要的过程（例如加氢）中直接使用生物质衍生的化学实体。各种碳水化合物，淀粉和木质素用于立体选择性氢化。利用过渡金属催化剂和新颖的催化体系，证明了炔烃，烯烃和羰基的高产率还原。通过简单改变反应条件来建立区域选择性氢化以得到不同的立体异构体。这项工作基于前所未有的催化系统，代表了生物质作为还原剂在化学反应中的直接应用。
• Transition metal-free domino sequential synthesis of (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers using Et2AlCl as a Lewis acid
  作者：Satinath Sarkar、Manoranjan Jana、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c3ra42955e

  日期：——

  A transition metal-free domino process has been developed, for the first time, to synthesize (E)-stilbenes, biaryl methanes and biaryl ethers from substituted α,β-unsaturated ketones, benzyl acetones and phenacyl ethers, respectively, in moderate to good yields at room temperature using diethyl aluminium chloride (Et2AlCl) as a Lewis acid.

  首次开发了无过渡金属的多米诺法，以中等至良好的程​​度分别由取代的α，β-不饱和酮，苄基丙酮和苯甲醚合成（E）-对苯二甲酸酯，联芳基甲烷和联芳基醚。在室温下使用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）作为路易斯酸。
• Alkene <i>Syn</i>- and <i>Anti</i>-Oxyamination with Malonoyl Peroxides
  作者：Jonathan M. Curle、Marina C. Perieteanu、Philip G. Humphreys、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00253

  日期：2020.2.21

  Malonoyl peroxide 6 is an effective reagent for the syn- or anti-oxyamination of alkenes. Reaction of 6 and an alkene in the presence of O-tert-butyl-N-tosylcarbamate (R3 = CO2tBu) leads to the anti-oxyaminated product in up to 99% yield. Use of O-methyl-N-tosyl carbamate (R3 = CO2Me) as the nitrogen nucleophile followed by treatment of the product with trifluoroacetic acid leads to the syn-oxyaminated

  过氧化丙二酰6是用于烯烃的顺式或反式氧化的有效试剂。在O-叔丁基-N-甲苯磺基氨基甲酸酯（R3 = CO2tBu）存在下，6与烯烃的反应可生成抗氧化胺化产物，收率高达99％。使用O-甲基-N-甲苯磺酸氨基甲酸酯（R3 = CO2Me）作为氮亲核试剂，然后用三氟乙酸处理产物，可以合成产率高达77％的合成氧合产物。提出了与观察到的选择性一致的机理。
• A Novel Catalyst-Free Synthesis of 2,2-Diaryl Enamides from Stilbenes via a Nitrene Transfer Reaction
  作者：Yuanyuan Zhang、Wenjing Ye、Hui Zhang、Xiao Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201900885

  日期：2019.9.8

  An unexpected nitrene transfer from iminoiodinane to stilbene in absence of catalyst has been described, directly giving a series of 2,2‐diaryl enamides in 28–75 % yields. This reaction involved aziridination, ring‐opening of aziridine, and aromatic rearrangement, in which iminoiodinane played a dual role.

  已经描述了在不存在催化剂的情况下意外的亚硝基从亚氨基碘到二苯乙烯的转移，可直接产生一系列2,2-二芳基酰胺，收率为28-75％。该反应涉及叠氮化，氮丙啶的开环和芳族重排，其中亚氨基碘烷起着双重作用。
• Selenolate Anion as an Organocatalyst: Reactions and Mechanistic Studies
  作者：Oleksandra S. Trofymchuk、Zhipeng Zheng、Takashi Kurogi、Daniel J. Mindiola、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201701568

  日期：2018.4.17

  the selenolate anion [RSe]–, generated from bench‐stable and commercially available diphenyl diselenide or from phenyl benzyl selenide (10 mol%) is introduced. Benchmarking is performed in the conversion of benzylic chlorides into trans‐stilbenes selectively at room temperature. Mechanistic studies support the intermediacy of the selenolate anion and of 1,2‐diphenylethyl phenyl selenide.

  引入了一种新的有机催化剂，硒酸阴离子[RSe] –，由稳定的和市售的二苯二硒化物或苯基苄基硒化物（10摩尔％）产生。基准测试是在室温下将苄基氯选择性地转化为反苯乙烯类化合物。机理研究支持硒酸根阴离子和1,2-二苯基乙基苯基硒化物的中间体。