benzoylbis[(2-pyridyl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoylbis[(2-pyridyl)methyl]amine
• 英文别名: N,N-bis(2-picolyl)benzamide；N,N-di-(2-picolyl)-benzamide；bis[(2-pyridyl)methyl]benzamide；benz-bis[(2-pyridyl)methyl]amine；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O
• 分子量: 303.363
• InChiKey: QVALIWZTFUCXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 benzoylbis[(2-pyridyl)methyl]amine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.59 g的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  螯合酰胺有效转移到不同类型的酯和内酯

  摘要：

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402843
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-pyridylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzoylbis[(2-pyridyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  三官能团金属离子催化的溶剂分解：Cu（II）促进的N，N-双（2-吡啶甲基）苯甲酰胺的甲醇分解反应涉及异常的路易斯酸活化底物，配位亲核试剂的传递，离去基团离开的有力协助

  摘要：

  在25℃下，在s s的pH值控制下，研究了在芳环上带有取代基X的一系列N，N-双（2-吡啶甲基）苯甲酰胺（4a – g）的Cu（II）配合物的甲醇酶。该络合物的活性形式在中性s s pH下的化学计量比为4：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），并以速率常数k x单分子分解。日志的哈米特图（ķ X）与σ X值具有ρ X为0.80±0.05。对于4-硝基和4-甲氧基衍生物4b：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3）和4g：Cu（II）:( - OCH 3）（HOCH 3），在CH 3 OH和CH 3 OD的s pH / log（k x）曲线的平稳区域。对于这些配合物的分解激活参数Δ ħ ⧧ = 19.1和21.3千卡摩尔-1分别和Δ小号⧧= −5.1和-2 cal K –1 mol –1。进行了密度泛函理论（DFT）计算4a，b和g（4a，X = 3,5-dinitro）的Cu（II）:(

  DOI：

  10.1021/ic301454y

文献信息

• Unusual Orthogonality in the Cleavage Process of Closely Related Chelating Protecting Groups for Carboxylic Acids by Using Different Metal Ions
  作者：Stephan Mundinger、Uwe Jakob、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/chem.201302708

  日期：2014.1.27

  conditions, these protecting groups are also stable under acidic and basic conditions, allowing them to be used in combination with the ester protection of carboxylic acids. The cleavage of these protecting groups is activated by the chelation of metal ions, involving an unusual coordination of the amide nitrogen. Despite their similarity, cleavage of these protecting groups is possible in both a stepwise

  已经开发了基于螯合胺的三个结构上相关的羧酸中继保护基。这些保护基可以很容易地通过在2-（1 H-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基溴化四氟硼酸盐（TBTU）。这些保护基除了对整个反应条件稳定外，在酸性和碱性条件下也稳定，因此可以与羧酸的酯保护剂结合使用。这些保护基的裂解被金属离子的螯合激活，这涉及酰胺氮的异常配位。尽管它们相似，但是通过施加不同的金属盐，可以逐步和正交方式裂解这些保护基。
• Synthesis of N-picolylcarboxamides via palladium-catalysed aminocarbonylation of iodobenzene and iodoalkenes
  作者：Máté Gergely、Roland Farkas、Attila Takács、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.087

  日期：2014.1

  carboxamide and ketocarboxamide mixtures under various conditions, with the predominant formation of ketocarboxamide even at low carbon monoxide pressure, the aminocarbonylation of iodoalkenes under same conditions gave the corresponding unsaturated carboxamide exclusively. Most of the carboxamides and phenylglyoxylamides, obtained via single and double carbon monoxide insertion, respectively, were isolated

  碘苯的钯催化氨基羰基化的系统的调查，1- iodocyclohexene和在存在1'-碘苯乙烯Ñ -nucleophiles含有吡啶基部分（2-，3-和4-吡啶甲基胺，Ñ进行了-乙基-4-吡啶甲基胺，二（2-吡啶甲基）胺的制备。两种类型的碘代底物在羰基化选择性上有很大不同：碘代苯的氨基羰基化导致在各种条件下形成羧酰胺和酮羧酰胺混合物，即使在低一氧化碳压力下也主要形成酮羧酰胺，而碘代烯烃的氨基羰基化则在不同条件下进行。在相同条件下，仅给出相应的不饱和羧酰​​胺。分别通过单次和两次一氧化碳插入获得的大多数羧酰胺和苯乙氧基叠氮化物均以合成目的的收率（最高可达86％）分离。用二-（2-吡啶甲基）胺作为N时观察到低的反应速率和对羧酰胺形成的出乎意料的化学选择性-亲核试剂在碘苯的氨基羰基化反应中。
• [EN] N-SUBSTITUTED-SULFAMOYLBENZOIC ACID DERIVATIVES, METHOD FOR PREPARING THEREOF AND ANTIVIRAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE SULFAMOYLBENZOIQUE N-SUBSTITUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ANTIVIRALE LES CONTENANT
  申请人：B & C BIOPHARM CO LTD

  公开号：WO2006011719A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to N-substituted-sulfamoylbenzoic acid derivatives useful as an antiviral agent, and more particularly the present invention relates to novel N-substituted-sulfamoylbenzoic acid derivatives having an excellent inhibitory effect on replication of Hepatitis C virus (HCV) and pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and an antiviral pharmaceutical composition comprising the compound as an effective component. The N-substituted-sulfamoylbenzoic acid derivatives according to the present invention have an excellent inhibitory effect on replication of Hepatitis C virus (HCV) and thus can be advantageously used as a therapeutic or prophylactic agent of hepatitis C.

  本发明涉及作为抗病毒剂有用的N-取代磺胺基苯甲酸衍生物，更具体地，本发明涉及具有对丙型肝炎病毒（HCV）复制具有优异抑制效果的新型N-取代磺胺基苯甲酸衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法，以及包含该化合物作为有效成分的抗病毒药物组合物。根据本发明的N-取代磺胺基苯甲酸衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）的复制具有优异的抑制效果，因此可以优势地用作丙型肝炎的治疗或预防剂。
• Novel 1,10-phenanthroline - di-2-picolylamine scaffold as a selective chemosensor for copper and cyanide ions
  作者：Priya Alreja、Deepika Saini、Shiv Shanker Gautam、Navneet、Navneet Kaur

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.06.001

  日期：2016.8

  create greater bulk around phenanthroline N′s, hence excluding them from metal ion binding. Chemosensor 1 showed red shifted and increased absorbance with Cu2 + ions only upon examination for its recognition ability towards various cations. The selectivity displayed by the synthesised model compound 2 towards Cu2 + ions ascertained the participation of pyridine N′s of DPA as the major binding sites

  摘要 设计并合成了一种新的菲咯啉 - 二-2-吡啶甲胺 (DPA) 偶联物​​ 1，目的是在菲咯啉 N 周围产生更大的体积，从而将它们排除在金属离子结合之外。化学传感器 1 仅在检查其对各种阳离子的识别能力时显示出红移和增加的 Cu2 + 离子吸光度。合成的模型化合物 2 对 Cu2+ 离子显示出的选择性确定了 DPA 的吡啶 N 作为主要结合位点的参与。DFT 计算很好地支持了光物理结果。此外，将 CN- 离子添加到 1-Cu2 + 复合物会从复合物中取代 Cu2 +，从而能够从溶液中估计 CN-。化学传感器 1 还对金黄色葡萄球菌和肺炎链球菌表现出中等的抗菌活性。
• Anti-malarial agent
  申请人：RIKEN

  公开号：US10292976B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The present invention aims to prevent and/or treat malaria using an antimalarial drug comprising, as an active ingredient, a metal chelator represented by the following formula (I), (III), (IV), (V), (VI), or (VII), such as tris(2-pyridylmethyl)amine.

  本发明旨在使用一种抗疟疾药物来预防和/或治疗疟疾，该药物的活性成分包括由下式（I）、（III）、（IV）、（V）、（VI）或（VII）代表的金属螯合剂，如三（2-吡啶基甲基）胺。