17-乙炔基雌三醇 | 4717-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-乙炔基雌三醇
• 中文别名: 17-Alpha-乙炔雌三醇
• 英文名称: 17α-ethynylestra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17β-triol
• 英文别名: 17α-Ethinyl-Δ^1,3,5(10)-oestratrien-3,16α,17β-triol；17-Ethynylestriol；(8R,9S,13S,14S,16R,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16,17-triol
• CAS: 4717-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VSODIPLKPBLGCC-NADOGSGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >215°C (dec.)
• 沸点：
  479.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热）、甲醇（轻微）、吡啶（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 17-乙炔基雌三醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.2 g的产率得到尼尔雌醇
  参考文献：
  名称：

  一种尼尔雌醇的合成工艺

  摘要：

  本发明提供一种尼尔雌醇的合成工艺，以乙炔化物作为起始原料，先与有机酮类进行缩酮反应，再分离出17β‑乙炔化物异构体，再精制得到纯度较高的17a‑乙炔化物，再与溴代环戊烷发生醚化反应得到尼尔雌醇粗品，再精制的得到尼尔雌醇精品。与现有技术相比，本发明的合成工艺从源头上精制了原料，简化了尼尔雌醇的制备工艺，产率高，显著提高了反应经济性，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109721634B
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17-乙炔基雌三醇
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-Substituted Estradiol Derivatives, Potential High-Affinity Carbon-11-Labeled Probes for the Estrogen Receptor: A Structure-Affinity Relationship Study

  摘要：

  In view of their possible development as carbon-11-labeled receptor-based radiotracers for imaging estrogen-responsive breast tumors, we have synthesized a series of estradiols (1), estriols (2), 11 beta-ethylestradiols (3), 11 beta-ethylestriols (4), 11 beta-methoxyestradiols (5), and 11 beta-methoxyestriols (6), differing in the type of substituent R present at the 17 alpha-position (a, -H; b, -CH3; c, -C=CH; d, -C=CCH3; e, -Ph; f, -CH=CHMe cis), and measured their binding affinity for the estrogen receptor relative to estradiol(RBA): As expected, all the derivatives having an 11 beta-ethyl substituent have good binding properties (3a-d, 4a-d, RBA (25 degrees C): 109-3000%), and among them there are several promising candidates for carbon-11 labeling. Moxestrol (RBA (25 degrees C) = 185%) and its corresponding estriol derivative (4c, RBA (25 degrees C) = 20%) were the analogs having the highest affinity in the 11 beta-methoxyestradiol (5a-f) and 11 beta-methoxyestriol (6a-e) series, respectively; other analogs (R = Me, C=CMe, Ph, or cis-CH=CHMe) had uniformly lower RBA values.

  DOI：

  10.1021/jm00003a005

文献信息

• 一种尼尔雌醇的制备方法
  申请人：上海新华联制药有限公司

  公开号：CN109705182B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明提供一种尼尔雌醇的制备方法，以乙炔化物作为起始原料，先与有机酮类进行缩酮反应，再分离出17β‑乙炔化物异构体，再精制得到纯度较高的17a‑乙炔化物，再与溴代环戊烷发生醚化反应得到尼尔雌醇粗品，精制后得到尼尔雌醇精品。与现有技术相比，本发明的制备方法能够制备得到高纯度的尼尔雌醇精品，且从源头上精制了原料，简化了尼尔雌醇的制备工艺，产率高，显著提高了反应经济性，降低了生产成本。
• [EN] USE IF ESTRIOL FOR TREATING CLIMACTERIC OSTEOPOROSIS
  申请人：ENTEC GESELLSCHAFT FÜR ENDOKRINOLOGISCHE TECHNOLOGIE M.B.H.

  公开号：WO1993018774A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung von Östriol als alleinigen Wirkstoff zur Herstellung eines transdermalen, den Wirkstoff kontinuierlich freisetzenden Arzneimittels zur Behandlung von klimakterischer Osteoporose. Erfindungsgemäß hat es sich gezeigt, daß Östriol, welches bisher als unwirksam zur Behandlung klimakterischer Osteoporose gegolten hat, bei kontinuierlicher transdermaler Applikation starke antiosteoporotische Wirksamkeit entfaltet.(EN) The invention relates to the use of estriol as a single active agent for the production of a transdermal medicament continuously releasing the active agent for the treatment of climacteric osteoporosis. According ot the invention, it has been shown that estriol, which was formerly regarded as ineffective in treating climacteric osteoporosis, displays a strongly antiosteoporotic effect with continuous transdermal application.(FR) L'invention concerne l'utilisation d'÷striol comme substance unique pour fabriquer un médicament transdermique libérant la substance active de manière continue, visant à traiter l'ostéoporose climactérique. Selon l'invention, il s'avère que l'÷striol, considéré jusqu'à maintenant comme inefficace dans le traitement de l'ostéoporose climactérique, fait preuve d'une grande efficacité antiostéoporotique, en application transdermique continue.

  这项发明涉及使用Estriol作为唯一活性成分，生产出一种治疗气候因子性骨质疏松症的外用药物，该药物能持续、有效地释放出活性成分。发明结果表明，曾被视为无效用于治疗气候因子性骨质疏松症的Estriol，在进行持续的外用应用后，表现出显著的抗骨质疏松作用。 根据这项发明，Estriol的作用效果得到了证明。以往一直被认为不具有治疗气候因子性骨质疏松症效力的 Estriol，在持续进行的外用贴剂应用中，表现出显著的抗骨质疏松效果。
• Engelfried; Gibian; Neumann, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1966, vol. 16, # 11, p. 1518 - 1522
  作者：Engelfried、Gibian、Neumann、Prezewowsky、Schulz、Wiechert

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON ÖSTRIOL ZUR BEHANDLUNG VON KLIMAKTERISCHER OSTEOPOROSE
  申请人：EnTec Gesellschaft für endokrinologische Technologie m.b.H.

  公开号：EP0630248A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING ESTETROL DERIVATIVES FOR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Pantarhei Bioscience B.V.

  公开号：EP1526856A1

  公开（公告）日：2005-05-04