17-乙炔基-5-雌甾-3,17-二醇 | 25796-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-乙炔基-5-雌甾-3,17-二醇
• 英文名称: 5β,17α-19-norpregn-20-yn-3α,17-diol
• 英文别名: 3α,5β-tetrahydronorethisterone；Tetrahydronorethindrone；(3R,5R,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 25796-09-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: DPDZKJQFRFZZCW-VIVHBNLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-乙炔基-5-雌甾-3,17-二醇 在 sodium benzoate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以59.3%的产率得到5β,17α-19-norpregn-20-yn-3β,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3β,17-diol and of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3α,17-diol, human metabolites of norethindrone

  摘要：

  A convenient synthesis of both 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-beta,17-diol (1) and 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-alpha,17-diol (2) in multigram quantities from estr-4-ene-3,17-dione is reported. Full characterization of these often-cited human metabolites of norethindrone is presented for the first time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90107-7
• 作为产物：
  描述：

  17-hydroxy-5β,17α-19-norpregn-20-yne-3-spriro-2'-(5',5'-diethyl-1',3'-dioxane) 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17-乙炔基-5-雌甾-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3β,17-diol and of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3α,17-diol, human metabolites of norethindrone

  摘要：

  A convenient synthesis of both 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-beta,17-diol (1) and 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-alpha,17-diol (2) in multigram quantities from estr-4-ene-3,17-dione is reported. Full characterization of these often-cited human metabolites of norethindrone is presented for the first time.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90107-7

文献信息

• GOLUBOVSKAYA, L. E.;PIVNITSKIJ, K. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 411-416
  作者：GOLUBOVSKAYA, L. E.、PIVNITSKIJ, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3β,17-diol and of 5β,17α-19-norpregn-20-yne-3α,17-diol, human metabolites of norethindrone
  作者：Stephen W. Curts、Douglas L. Wren、Gary F. Cooper

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90107-7

  日期：1991.1

  A convenient synthesis of both 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-beta,17-diol (1) and 5-beta,17-alpha-19-norpregn-20-yne-3-alpha,17-diol (2) in multigram quantities from estr-4-ene-3,17-dione is reported. Full characterization of these often-cited human metabolites of norethindrone is presented for the first time.