3-benzyl-2-ethylbenzofuran | 101596-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyl-2-ethylbenzofuran
• 英文别名: 2-ethyl-3-benzyl-benzofuran；2-Aethyl-3-benzyl-benzofuran；3-benzyl-2-ethyl-benzofuran；3-benzyl-2-ethyl-1-benzofuran
• CAS: 101596-43-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QUJPAZYCFIYBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-ethylbenzofuran 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-benzyl-2-ethyl-benzofuran-6-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxadiazolidinediones

  摘要：

  本发明涉及替代的噁唑烷二酮及其使用方法。

  公开号：

  US20050070585A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2-phenylethynylphenoxy)butan-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-benzyl-2-ethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans

  摘要：

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.144

文献信息

• Royer; Demerseman, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1682,1685
  作者：Royer、Demerseman

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED OXADIAZOLIDINEDIONES AS PAI-1 INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1663213A1

  公开（公告）日：2006-06-07
• US7351726B2
  申请人：——

  公开号：US7351726B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• [EN] SUBSTITUTED OXADIAZOLIDINEDIONES AS PAI-1 INHIBITORS<br/>[FR] OXADIAZOLIDINEDIONES SUBSTITUEES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DU PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030204A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates generally to substituted oxadiazolidinediones of formula: (I) and methods of using them as inhibitors to modulate PAI-1 expression or activity in order to treat disorders associated with elevated PAI-1 levels.
• tert-BuOK-mediated carbanion–yne intramolecular cyclization: synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans
  作者：Po-Yuan Chen、Tzu-Pin Wang、Keng-Shiang Huang、Chai-Lin Kao、Jui-Chi Tsai、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.144

  日期：2011.12

  A mild, efficient, and regioselective carbanion-yne intramolecular cyclization mediated by t-BuOK for the synthesis of 2-substituted 3-benzylbenzofurans is developed. It was started from o-iodophenol (1), based on O-alkylation, and the Sonogashira reaction in sequence to produce 2-(2-phenylethynyl-phenoxy)-1-arylalkanones (5). An intramolecular carbanion-yne 5-exo-dig cyclization reaction of 5, which was mediated by t-BuOK, yielded title benzofurans in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.