1,1-dibromo-3-chloro-2,2-dimethylcyclopropane | 23534-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-chloro-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-chloro-3,3-dimethylcyclopropane
• CAS: 23534-96-5
• 化学式: C₅H₇Br₂Cl
• 分子量: 262.372
• InChiKey: YSPBDBYOWIVGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-chloro-2,2-dimethylcyclopropane 在 甲基锂 作用下， 生成 3-溴-3-甲基-1-丁炔
  参考文献：
  名称：

  三卤代环丙烷与甲基锂反应制得的1-卤代环丙烯和炔丙基卤化物

  摘要：

  1,1,2-三卤代环丙烷（卤素=氯或溴）在与甲基锂反应时会进行1,2-脱卤作用，在许多情况下，产物是1-卤代环丙烯。在（20，X = Br，Cl）和（25）的反应中，即使在低温下也会发生重排，并分离出炔丙基卤，而（16）转化为2-氯环己-2-烯基，可能被呋喃捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81476-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-甲基-1-丙烯 、 三溴甲烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以63%的产率得到1,1-dibromo-3-chloro-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Formation of Acetylenic Acetals by Ring Opening of 1,1,2-Trihalocyclopropanes under Phase-Transfer Conditions.

  摘要：

  A number of substituted 1,1-dibromo- and 1,1-dichlorocyclopropanes with an additional chlorine or bromine atom attached to C-2 were synthesized in reasonable to good yields by dihalocarbene addition to the corresponding alkenes under phase-transfer conditions. When the trihalides were treated with 50% aqueous sodium hydroxide in the presence of ethanol, triethylbenzylammonium chloride and dichloromethane, most of the compounds underwent ring opening and afforded mixtures of acetylenic acetals, usually in good yields. The reaction most likely involves cyclopropene intermediates, which in some cases also rearrange to a minor extent to the corresponding vinylcarbenes and afford alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0446

文献信息

• SYNTHESIS OF β, γ-UNSATURATE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES BY THE NOVEL Ni (CO)₄-INDUCED RING-OPENING CARBONYLATION REACTION OF 1,1-DIBROMO-2-CHLOROCYCLOPROPANES
  作者：Toshikazu Hirao、Shinichiro Nagata、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/cl.1985.1625

  日期：1985.11.5

  1,1-Dibromo-2-chlorocyclopropanes underwent the Ni (CO)4-induced ring-opening carbonylation reaction with alcohol or amine giving the β, γ,-unsaturated carboxylic acid and dicarboxylic acid derivatives. Use of N,N-dimethyltrimethylsilylamine as an initial nucleophile in the presence of benzaldehyde led to a dienecarboxamide presumably via codensation of the nickel enolate intermediate.

  1,1-二溴-2-氯环丙烷与醇或胺发生Ni (CO) 4 诱导的开环羰基化反应，得到β, γ,-不饱和羧酸和二羧酸衍生物。在苯甲醛存在下使用 N,N-二甲基三甲基甲硅烷基胺作为初始亲核试剂可能通过烯醇镍中间体的共聚作用产生二烯甲酰胺。
• On the Question of Cyclopropylidene Intermediates in Cyclopropene-to-Allene Rearrangements − Tetrakis(trimethylsilyl)cyclopropene, 3-Alkenyl-1,2,3-tris(trimethylsilyl)cyclopropenes, and Related Model Compounds
  作者：Armin de Meijere、Dietmar Faber、Ute Heinecke、Robin Walsh、Thomas Müller、Yitzhak Apeloig

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:4<663::aid-ejoc663>3.0.co;2-e

  日期：2001.2

  surfaces for the potential pyrolysis pathways. Although the potential cyclopropylidene species in these rearrangements are significantly stabilized, for none of the systems was this sufficient to permit isomerization via these intermediates. 36b is calculated to rearrange via a vinylidene intermediate to give 3-methyl-1-trimethylsilyl-1-butyne (47), in agreement with experiment. Comparison of the calculations

  已经制备了几种四取代的环丙烯并研究了它们的热解和光解。四（三甲基甲硅烷基）环丙烯（10）以 25% 的产率从三（三甲基甲硅烷基）环丙烯鎓六氯锑酸盐（9）获得，得到四（三甲基甲硅烷基）丙二烯（12）作为唯一的热和光化学产物。[D8] 甲苯中的动力学研究表明具有 Arrhenius 参数 log(A/s−1) = 11.75 ± 1.20 和 Ea = (37.5 ± 2.5) kcal mol−1 的一阶行为。所有三种新的 3-烯基-1,2,3-三（三甲基甲硅烷基）环丙烯（17a-c，分别以 C1-、C2- 和 C3-烯基作为系链）在辐照后得到丙二烯，但在热条件下只有两个（ 17a、17c)得到丙二烯，而17b由于分子内烯反应产生双环[4.1.0]庚-3-烯衍生物22。带有 1,2-双（烯基二甲基甲硅烷基）取代基的另外两种环丙烯（33a，b）的光解也得到相应的丙二烯作为唯一产物。因为这些系链
• Stereocontrolled approaches to 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxycyclopropanes
  作者：Mark S Baird、Florian A.M Huber、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00996-6

  日期：2001.12

  (1S,2S)-2[(S)-Amino(4-methoxyphenyl)methyl]cyclopropan-1-of together with a range of racemic 2-(2-aminoalkyl)-1-hydroxy-cyclopropanes were prepared by a stepwise procedure involving a 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrile oxide to a cyclopropene followed by reduction of the derived bicycle. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-2[(S)-氨基(4-甲氧基苯基)甲基]环丙烷-1-酮，以及一系列2-(2-氨基烷基)-1-羟基环丙烷的外消旋体，通过分步工艺制得，该工艺涉及硝基氧化物与环丙烯的1,3-偶极环加成反应，随后对产生的双环化合物进行还原。 (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Optically active dihydropyrans and 3-methylenetetrahydrofurans from cyclopropenylethanol derivatives
  作者：Juma'a R.Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87769-3

  日期：1990.1

  Reaction of a number of 2-(cycloprop-1-en-1-yl)ethanol derivatives with bromine, acid or silver ion leads to ring expansion, either to 5,6-dihydro 2H-pyrans or to 3-methylenetetrahydrofurans.

  许多2-（环丙-1-烯-1-基）乙醇衍生物与溴，酸或银离子的反应导致环膨胀，生成5,6-二氢2H-吡喃或生成3-亚甲基四氢呋喃。
• Dipolar cycloaddition of a phosphorylnitrile oxide to functionalised cyclopropenes
  作者：Juma'a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird、Valeriy A. Pavlov、Alexander I. Kurdjukov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00435-8

  日期：1996.6

  While the reactions of a number of functionalised cyclopropenes with (diisopropoxy-phosphoryl)nitrile oxide lead to 2-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-enes. 1-bromo-3.3-dimethyl-cyclopropene leads to an isoxazole and 3.3-dimethyl-1.2-dichlorocyclopropene leads to an oxazine

  许多官能化的环丙烯与（二异丙氧基-磷酰基）腈的反应会生成2-oxa-3-azabicyclo [3.1.0] hex-3-enes。1-溴-3.3-二甲基-环丙烯导致异恶唑，而3.3-二甲基-1.2-二氯环丙烯导致恶嗪