1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one | 32509-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazin-4(2H)-one；1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazin-4-one；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 32509-03-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: AIAMAJSMJNXWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 氟灭酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 和 4-H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-one 衍生物有潜力前药：第二部分：水解

  摘要：

  研究了潜在前药 1a-1f、2a-2g 和 3a-3e 在不同 pH 值的甲醇-缓冲混合物 (3:7) 中自发水解的动力学，并开发了一种简单的分析紫外光谱方法。结果表明，在这些条件下，大多数新的潜在前药非常迅速地重新转化为其母体药物。所有潜在的前药在 pH 4.0 和 8.0 之间都非常敏感，在 20°C 下的半衰期 < 50 分钟，除了化合物 1f、2f 和 3d。化合物 1b 和 1c 非常敏感，以至于在混合储备溶液和缓冲液-甲醇-混合物的过程中，它们会重新转化为其母体药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241112
• 作为产物：
  描述：

  2-[甲基[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1-(3'-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives

  摘要：

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra03882k

文献信息

• 1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one and 4H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-Oxazin-4-one derivatives as potential prodrugs part I: Synthesis
  作者：Gerhard Schwenker、Jianbing Chen

  DOI：10.1002/ardp.2503241009

  日期：——

  1‐Mono‐ and previously unknown 1,2‐disubstituted 1,2‐dihydro‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones 7 and 9, potential prodrugs of flufenamic acid (6) and mefenamic acid (8), and 4H‐1,2‐dihydro‐pyrido‐[2,3‐d]‐[1,3]‐oxazin‐4‐ones 11, potential prodrugs of niflumic acid (10), were prepared; the structures of all new compounds wereconfirmed by spectroscopic methods.

  1-单-和以前未知的 1,2-二取代 1,2-二氢-3,1-苯并恶嗪-4-酮 7 和 9，氟芬那酸 (6) 和甲芬那酸 (8) 的潜在前药，以及 4H-1 ,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-ones 11, niflumic acid (10) 的潜在前药; 所有新化合物的结构均通过光谱方法确认。