naphthalen-2-ylmethyl benzoate | 38418-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethyl benzoate
• 英文别名: 2-Naphthylmethyl benzoate
• CAS: 38418-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PLGZVZHAMUXIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  209-211 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 naphthalen-2-ylmethyl benzoate 在 锰 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  Potassium benzoate 、 2-溴甲基萘 在 苯甲酸 作用下， 生成 naphthalen-2-ylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Adhya, 1958, vol. 6, p. 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Copper‐mediated simple and direct aerobic oxidative esterification of arylacetonitriles with alcohols/phenols
  作者：Jianyu Dong、Xiuling Chen、Fangyan Ji、Lixin Liu、Lebin Su、Min Mo、Jian‐Sheng Tang、Yongbo Zhou

  DOI：10.1002/aoc.6073

  日期：2021.1

  A simple and direct aerobic oxidative esterification reaction of arylacetonitriles with alcohols/phenols is achieved in the presence of a copper salt and molecular oxygen, which produces a broad range of aryl carboxylic acid esters in good to high yields. Copper salt plays multiple roles in the transformation, which allows the oxygenation of CH bond, cleavage of inert CC bond, and formation of CO

  在铜盐和分子氧的存在下，芳基乙腈与醇/酚的简单直接的好氧氧化酯化反应得以实现，从而以良好或高收率生产了多种芳基羧酸酯。铜盐起着变换，这允许C的氧合多个角色 H键的，惰性的C裂解 C键，C和形成一锅O键而没有任何的酸，碱，配体的帮助下，等等。该反应提供了从容易获得的起始原料向官能化的酯，特别是苯甲酸芳基酯的简单，直接和有效的方案。
• Type 2 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Emily Carlson、Daniel Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1560565

  日期：——

  the structure of the acid catalyst or carboxylic acid nucleophile, reaction rates showed a marked dependence on acidity of these species. Ring-opening was well tolerated by functionalized substrates, with substitution on the bridgehead or aromatic portions of the molecule. The present work is the second account of this type of reaction, and provides a new route to 2-naphthylmethyl esters. The transformations

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10
• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of α-(Arylthio)- and α-(Alkylthio)alkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/anie.201007860

  日期：2011.6.6

  Dynamic solution: The title acids undergo dynamic kinetic resolution during an enantioselective esterification catalyzed by (S)‐homobenzotetramisole ((S)‐HBTM; see scheme). This method extends the scope of the carboxylic acid derivatives that are amenable to the nonenzymatic version of this transformation.

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。
• Bu4NI-Catalyzed C–C Bond Cleavage and Oxidative Esterification of Allyl Alcohols with Toluene Derivatives
  作者：Yaoyao Chen、Chengliang Li、Yongmei Cui、Mingming Sun、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690105

  日期：2019.10

  groups for further functionalization and enriches the reactivity profile of allyl alcohol and toluene derivatives. In addition, this protocol represents a new transformation of allyl alcohol involving C–C bond cleavage and C–O bond forming. A novel oxidative esterification of 1-arylprop-2-en-1-ols with toluene derivatives catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) is reported. The optimization of

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。