3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl 4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl 4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butyrate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-benzyl-1-[4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butyrate]-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranose；[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
• 化学式: C₄₁H₄₆Cl₂FNO₆
• 分子量: 738.724
• InChiKey: FTQIWFCKLVXENK-NMFAXJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 、 苯丁酸氮芥 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl 4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butyrate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranosyl 4-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}butyrate
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of 2-fluoro-2-deoxy-glucose and their uses as anti cancer agents

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：- R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或可选择取代的较低烷基，（C1-C7）酰基团或苄基，- R4是可选择取代和/或中断的碳氢链，- X和Y分别独立地从-NH-，-NR'-，-CO-，-NH（CO）-，-NH（CO）NH-，-NR'（CO）-，-O（CO）NH-，-O（CO）NR'-，-（CO）NH-，-（CO）NR'-，-NH（CO）（R"）NH（CO）-，-（CO）NH（R"（CO）NH-，-O-，-（CO）O-，-NH（CO）O-，-SC（O）NH-，-NHSO2-，-NR'SO2-和-O（CO）-中选择，并且最好彼此不同，其中R'是可选择取代的较低烷基团，R"是（C1-C3）烷基，- Z基团代表抗肿瘤剂，- n表示0或1，- 及其药用盐。还涉及将这些化合物用作抗癌剂。

  公开号：

  EP1881000A1

文献信息

• Conjugates of 2-fluoro-2-deoxy-glucose and their uses as anti cancer agents
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1881000A1

  公开（公告）日：2008-01-23

  The present invention relates to compounds of general formula (I): wherein: - R1, R2 and R3 mean, independently from the others, an hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl, a (C1-C7)acyl group or a benzyl, - R4 is an optionally substituted and/or interrupted hydrocarbon linker, - X and Y are selected independently from each other from the group consisting of -NH-, -NR'-, -CO-, -NH(CO)-, -NH(CO)NH-, -NR'(CO)-, -O(CO)NH-, -O(CO)NR'-, -(CO)NH-, -(CO)NR'-, -NH(CO)(R")NH(CO)-, -(CO)NH(R"(CO)NH-, -O-, -(CO)O-, -NH(CO)O-, -SC(O)NH-, -NHSO2-, -NR'SO2- and -O(CO)- and preferably are different one from the other, with R' being an optionally substituted lower alkyl group, and R" being a (C1-C3) alkylene, - Z moiety represents an anti-neoplasic agent, - n means 0 or 1, - and the pharmaceutically acceptable salts thereof. It relates also to the use of such compounds as anti cancer agents.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：其中：- R1、R2和R3分别独立地表示氢原子或可选择取代的较低烷基，（C1-C7）酰基团或苄基，- R4是可选择取代和/或中断的碳氢链，- X和Y分别独立地从-NH-，-NR'-，-CO-，-NH（CO）-，-NH（CO）NH-，-NR'（CO）-，-O（CO）NH-，-O（CO）NR'-，-（CO）NH-，-（CO）NR'-，-NH（CO）（R"）NH（CO）-，-（CO）NH（R"（CO）NH-，-O-，-（CO）O-，-NH（CO）O-，-SC（O）NH-，-NHSO2-，-NR'SO2-和-O（CO）-中选择，并且最好彼此不同，其中R'是可选择取代的较低烷基团，R"是（C1-C3）烷基，- Z基团代表抗肿瘤剂，- n表示0或1，- 及其药用盐。还涉及将这些化合物用作抗癌剂。