2-phenylperimidine | 15666-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-phenylperimidine
• 英文别名: 2-Phenylperimidin；2-phenyl-1H-perimidine
• CAS: 15666-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: KXLJLJJNISGKPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  469.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylperimidine 在 sodium azide 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-6-phenyl-1H-1,5,7-triazacyclopenta[c,d]phenalene
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中高效一锅合成6H-吡咯并[2,3,4-gh] perimidines的合理设计

  摘要：

  开发了几种高效的一锅法合成方案，使多磷酸活化的硝基烷烃在与氨基萘的反应中充当亲电试剂。特色方法允许单步组装...

  DOI：

  10.1039/c6ra17269e
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 C₂₂H₁₄N₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到2-phenylperimidine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基醌对饱和氮杂环的光化学氧化脱氢

  摘要：

  在这篇手稿中，我们报告了一系列饱和氮杂环在有氧气氛下受有机辅因子启发的氧化脱氢反应。包含过渡金属催化剂的现有方法依赖于热条件下的无受体脱氢并且通常需要高温。我们设计的亚氨基醌分子可以在光激发下轻松还原，从而产生亚氨基半醌酸酯。该假定的自由基进一步控制底物 N-杂环上的氢原子转移反应，将其转化为不饱和类似物。通过该有机催化过程在温和的反应条件下合成了一系列N-杂环化合物，包括吲哚、喹啉、喹喔啉、苯并咪唑和嘧啶。一系列机理研究表明该过程是自由基促进的，自由基中间体分离进一步证实了这一点。其操作模式也明显不同于其他辅因子驱动的氧化过程，在其他辅因子驱动的氧化过程中，双电子化学通过加成-消除或转氨机制发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d3cy01161e

文献信息

• 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
  申请人：DOOSAN CORPORATION 주식회사 두산(119987140410) Corp. No ▼ 110111-0013774BRN ▼107-81-00237

  公开号：KR101609039B1

  公开（公告）日：2016-04-04

  본 발명은 발광능, 정공 수송능, 전자 수송능 등이 우수한 신규의 벤조 카바졸 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种有机电致发光器件，通过在一个或多个有机层中包含优良的新型苯并噻唑化合物，以提高发光效率、驱动电压、寿命等特性。
• A Cobalt Catalyst Permits the Direct Hydrogenative Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Perimidines from a Dinitroarene and an Aldehyde
  作者：Tobias Schwob、Mirco Ade、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.201900498

  日期：2019.7.5

  A new sustainable catalytic reaction, the synthesis of 1H‐ perimidines from a dinitroarene and an aldehyde in the presence of H2, was achieved. An earth‐abundant metal catalyst was developed to permit the efficient, highly chemoselective, and consecutive hydrogenation of dinitroarenes. The catalyst was reusable and easy to handle. The use of a specific Co complex and its pyrolysis at a certain temperature

  实现了一种新的可持续催化反应，即在H 2存在下由二硝基芳烃和醛合成1 H-亚氨基吡啶。开发了一种富含地球的金属催化剂，可实现对二硝基芳烃的高效，高度化学选择性和连续氢化。该催化剂是可重复使用的并且易于处理。使用特定的Co配合物及其在一定温度下的热解对于实现有机物转化的高活性至关重要。苯甲醛和脂肪醛可能会发生加氢缩合反应，因此可以容忍许多官能团，包括对碘敏感的芳基，腈基，烯烃和炔基等加氢敏感的例子。
• Synthesis of Nonsymmetrically 2,7-disubstituted 1,3-diazapyrenes, Novel Promising Supramolecular Chemistry Objects
  作者：Stanislav V. Shcherbakov、Oleg N. Nadein、Viktoriia Yu. Shcherbakova、Sergei N. Ovcharov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-021-03016-z

  日期：2021.10

  A number of nonsymmetrically 2,7-disubstituted 1,3-diazapyrenes were synthesized by the Sonogashira cross coupling of 2-substituted 7-bromobenzo[gh]perimidines with phenyl- and pentylacetylenes. A method of direct one-pot synthesis from 2-substituted 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1H-perimidines was developed. The proposed method for functionalization of 1,3-diazapyrenes can find application

  许多非对称的 2,7-二取代的 1,3-二氮杂芘是通过 2-取代的 7-溴苯并[ gh ] 芘与苯基和戊基乙炔的 Sonogashira 交叉偶联合成的。开发了一种从 2-取代的 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1 H - perimidines直接一锅合成的方法。所提出的 1,3-二氮杂芘官能化方法可应用于超分子化学。
• Novel three-component reaction of perimidines with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds in polyphosphoric acid. an efficient method for peri-annelation of a carbocyclic and pyridine ring
  作者：A. V. Aksenov、N. A. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、A. B. Kumshaeva、I. V. Aksenova

  DOI：10.1007/s10593-012-1037-8

  日期：2012.7

  Methods have been developed for the synthesis of 1,3-diazapyrenes, 8(6)-aryl-6(8)-oxo-1,6,7,8-tetra-hydro-1,3-diazapyrenes, and 1,3,7-triazapyrenes based on a three-component reaction of perimidines with 1,3,5-triazines and carbonyl compounds, benzonitrile, or vinyl butyl ether in polyphosphoric acid.

  已经开发出用于合成1,3-二氮杂戊烯，8（6）-芳基-6（8）-氧代-1,6,7,8-四氢-1,3-二氮杂戊烯和1,3的方法，7-三氮杂py烯基于多im啶与1,3,5-三嗪和羰基化合物，苄腈或乙烯基丁基醚在多磷酸中的三组分反应。
• Synthesis of 1,3-diazapyrenes by the reaction of 1 H-perimidines with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、A. S. Lyakhovnenko、D. A. Lobach

  DOI：10.1007/s11172-009-0108-1

  日期：2009.4

  A method for the synthesis of 1,3-diazapyrenes has been developed based on the reaction of 1H-perimidines with 1,3-dicarbonyl compounds in polyphosphoric or 70% aq. sulfuric acid.

  一种合成1,3-二氮杂吡喃的方法已被开发，该方法基于1H-佩哩啶与1,3-二羰基化合物在聚磷酸或70%浓硫酸水溶液中的反应。