2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine | 19564-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine
• CAS: 19564-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• mdl: MFCD00577968
• 分子量: 246.312
• InChiKey: XBIHZOVRMJOAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 C₂₂H₁₄N₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到2-phenylperimidine
  参考文献：
  名称：

  亚氨基醌对饱和氮杂环的光化学氧化脱氢

  摘要：

  在这篇手稿中，我们报告了一系列饱和氮杂环在有氧气氛下受有机辅因子启发的氧化脱氢反应。包含过渡金属催化剂的现有方法依赖于热条件下的无受体脱氢并且通常需要高温。我们设计的亚氨基醌分子可以在光激发下轻松还原，从而产生亚氨基半醌酸酯。该假定的自由基进一步控制底物 N-杂环上的氢原子转移反应，将其转化为不饱和类似物。通过该有机催化过程在温和的反应条件下合成了一系列N-杂环化合物，包括吲哚、喹啉、喹喔啉、苯并咪唑和嘧啶。一系列机理研究表明该过程是自由基促进的，自由基中间体分离进一步证实了这一点。其操作模式也明显不同于其他辅因子驱动的氧化过程，在其他辅因子驱动的氧化过程中，双电子化学通过加成-消除或转氨机制发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/d3cy01161e
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZEID I.; HAMMAD M.; EL-BAYOUKI K., EGYPT. J. CHEM., 1978(1980), 21, NO 3, 229-232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。