9-[(4,6-O-(thien-2-ylmethylidene-Β-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-(1-(5-nitrothien-2-yl)ethoxy)-3,5-dimethoxyphenyl)]furo[3',4':6,7]naphtha[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-[(4,6-O-(thien-2-ylmethylidene-Β-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-(1-(5-nitrothien-2-yl)ethoxy)-3,5-dimethoxyphenyl)]furo[3',4':6,7]naphtha[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
• 英文别名: (5S,5aR,8aR,9R)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-thiophen-2-yl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-9-[3,5-dimethoxy-4-[1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethoxy]phenyl]-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• 化学式: C₃₈H₃₇NO₁₅S₂
• 分子量: 811.841
• InChiKey: SHFUNJNJUXQBNS-RVQULYNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-nitrothiophen-2-yl)ethan-1-ol 、 替尼泊苷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 18.0h， 以19%的产率得到9-[(4,6-O-(thien-2-ylmethylidene-Β-D-glucopyranosyl)oxy)-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-(1-(5-nitrothien-2-yl)ethoxy)-3,5-dimethoxyphenyl)]furo[3',4':6,7]naphtha[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION

  摘要：

  化合物的化学式（1），或其药学上可接受的盐，其中： - Ar是一种带有至少一个硝基或偶氮基的取代杂环芳基基团，或者是苯醌，萘醌或融合的杂环喹啉； - R1是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基； - R2是糖苷，OH，可选取代的烷基，可选取代的烷氧基，C2-C8烯基，C1-C8羟基烷基，可选取代的芳基氨基，可选取代的芳基C1-C4烷基氨基或羟基烷基氨基；以及 - R3和R4各自独立地是H或卤素。

  公开号：

  WO2006032908A1

文献信息

• [EN] BIOREDUCTIVELY-ACTIVATED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACTIVÉS PAR UNE BIORÉDUCTION
  申请人：ANGIOGENE PHARM LTD

  公开号：WO2006032908A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: - Ar is a substituted heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is a benzoquinone, naphthoquinone or fused heterocyloquinone; - R1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; - R2 is a glycoside, OH, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, C2-C8 alkenyl, C1-C8 hydroxyalkyl, optionally substituted arylamino, optionally substituted aryl C1-C4 alkylamino or hydroxyalkylamino; and - R3 and R4 are each independently H or halo.

  化合物的化学式（1），或其药学上可接受的盐，其中： - Ar是一种带有至少一个硝基或偶氮基的取代杂环芳基基团，或者是苯醌，萘醌或融合的杂环喹啉； - R1是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基； - R2是糖苷，OH，可选取代的烷基，可选取代的烷氧基，C2-C8烯基，C1-C8羟基烷基，可选取代的芳基氨基，可选取代的芳基C1-C4烷基氨基或羟基烷基氨基；以及 - R3和R4各自独立地是H或卤素。