4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-cyano-1-piperidinecarboximidothioic acid methyl ester | 1402084-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-cyano-1-piperidinecarboximidothioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)-N-cyanopiperidine-1-carboximidothioate
• CAS: 1402084-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄S
• 分子量: 408.955
• InChiKey: WYTVCUOZADHTFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-cyano-1-piperidinecarboximidothioic acid methyl ester 、 胡椒乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以65.5%的产率得到4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-cyano-N'-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethyl)-1-piperidinecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  氯雷他定氰基胍衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了氯雷他定的氰胍衍生物（3a–i），并筛选了其抗肿瘤和抗炎活性。最有前途的化合物3c（R =  n -C 8 H 17）具有比5-氟尿嘧啶对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞高至少两倍的体外细胞毒性。但是，到目前为止，行动方式还不清楚。但是，COX-1 / 2酶参与细胞毒性作用的可能性很小。然而，在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，所有化合物均显示出比布洛芬更强的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.041
• 作为产物：
  描述：

  地氯雷他定 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81.2%的产率得到4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-cyano-1-piperidinecarboximidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯雷他定氰基胍衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了氯雷他定的氰胍衍生物（3a–i），并筛选了其抗肿瘤和抗炎活性。最有前途的化合物3c（R =  n -C 8 H 17）具有比5-氟尿嘧啶对乳腺癌（MCF-7和MDA-MB 231）以及结肠（HT-29）癌细胞高至少两倍的体外细胞毒性。但是，到目前为止，行动方式还不清楚。但是，COX-1 / 2酶参与细胞毒性作用的可能性很小。然而，在二甲苯诱导的小鼠耳部肿胀试验中，所有化合物均显示出比布洛芬更强的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.041