2-phenethylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one | 2514-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenethylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-phenylethyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one；2-Phenethyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one；2-(2-phenylethyl)-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 2514-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: VUMUTUGUKRGYGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.5-93.5 °C
• 沸点：
  430.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 15 mg/ml,DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,乙醇: 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenethylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2-Phenylethyl)-saccharin
  参考文献：
  名称：

  Gialdi,F. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1961, vol. 16, p. 509 - 526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硫二苯甲酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-phenethylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  依硫磺类似物的开发作为对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的有效抗菌剂。

  摘要：

  抗生素耐药性是一个世界性的问题，需要解决。金黄色葡萄球菌是危险的“ ESKAPE”病原体之一，可迅速进化并逃避许多当前FDA批准的抗生素。因此，迫切需要新的抗MRSA化合物。Ebselen（也称为2-苯基-1,2-苯并硒唑-3（2H）-one）在脑缺血，双相情感障碍和噪声引起的听力损失的临床试验中显示出令人鼓舞的活性。最近，人们对研究依卜硒仑的抗菌特性有了新的兴趣。在这项研究中，我们合成了由ebselen启发的33种化合物的文库，其中硒原子已被硫（ebsulfur衍生物）替代，并针对一组对药物敏感且具有耐药性的金黄色葡萄球菌和非S.进行了评估。金黄色葡萄球菌。在我们的图书馆里 我们鉴定了三种对所有测试的金黄色葡萄球菌均具有有效活性的杰出类似物（MIC值大多为2mug / mL），以及许多其他具有总体上非常好的抗菌活性（1-7.8mug / mL）的类似物。我们还表征了其中一些类似物的时间杀

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.060

文献信息

• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• Reactions of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with amines and anilines
  作者：Woongki Kim、Jeffrey Dannaldson、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01124-0

  日期：1996.7

  Reaction of 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1-oxide with primary amines or anilines provides reasonable yields (40–70%) of the corresponding 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones. These reactions may have relevance to the biological chemistry of 1,2-dithiolan-3-one 1-oxides and also offer a new method for the preparation of certain 1,2-benzisothiazolin-3(2H)-ones.

  3 H -1,2-苯二硫基-3-酮1-氧化物与伯胺或苯胺的反应可提供适当的产率（40-70％）的相应1,2-苯并噻唑啉-3（2 H）-酮。这些反应可能与1,2-二硫代噻吩-3-酮1-氧化物的生物化学有关，也为某些1,2-苯并噻唑并唑啉-3（2 H）-酮的制备提供了新的方法。
• Electrochemical synthesis for benzisothiazol-3(2H)-ones by dehydrogenative N S bond formation
  作者：Qihao Zhong、Zhiqiang Xiong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153323

  日期：2021.9

  Herein, we report an electrochemical method for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones from 2-mercaptobenzamides. The electrochemical reaction proceeds through intramolecular NH/SH coupling cyclization reaction by generating H2 as the nonhazardous side product. Moreover, the developed procedure is highly advantageous due to its short reaction time, mild conditions and wide substrate scope without

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。
• Domino Reactions Initiated by Copper‐Catalyzed Aryl‐I Bond Thiolation For the Switchable Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzothiazinones and Benzoisothiazolones
  作者：Jin Xiong、Guofeng Zhong、Yunyun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801221

  日期：2019.2

  3‐dihydro‐4H‐benzo[e][1,3]thiazin‐4‐ones (2,3‐dihydrobenzothiazinones) are accomplished via copper‐catalyzed aryl C−I thiolation and subsequent N‐, S‐hetero ring formation. In addition, the in situ aryl C−I bond thiolation is also employed for the switchable synthesis of benzo[d]isothiazol‐3(2H)‐ones (benzoisothiazolones) by subjecting o‐iodobenzamides, elemental sulfur to the copper‐catalyzed condition with

  完成了邻碘苯甲酰胺，元素硫和二氯甲烷（DCM）的三组分反应，从而提供了2,3-二氢-4 H-苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮（2,3-二氢苯并噻嗪酮）通过铜催化的芳基C–I硫醇化和随后的N–，S–杂环形成。此外，原位芳基C-1键硫醇化还可用于邻位碘碘苯甲酰胺，元素硫在铜催化条件下的可切换合成苯并[d]异噻唑-3（2 H）-酮（苯并异噻唑酮）用微波照射。
• Fast and easy conversion of <i>ortho</i> amidoaryldiselenides into the corresponding ebselen-like derivatives driven by theoretical investigations
  作者：Vanessa Nascimento、Pâmella Silva Cordeiro、Massimiliano Arca、Francesca Marini、Luca Sancineto、Antonio Luiz Braga、Vito Lippolis、Michio Iwaoka、Claudio Santi

  DOI：10.1039/d0nj01605e

  日期：——

  acid), while for selenenyl iodide derivatives, a prevalent contribution of the Se⋯N interaction was predicted. This in silico observation has been experimentally exploited for the efficient synthesis of a small library of N-substituted benzoisoselenazol-3(2H)-ones and benzoisothiazol-3(2H)-ones considering the pharmacological relevance of ebselen recently reported also as an antiviral agent against Sars-Cov2

  对酰胺基芳基二硒化物作为亲电衍生物进行的DFT计算表明，当硒键合到硒原子（二硒化物），溴原子（硒烯基溴化物）和O原子（硒酸）上时，存在普遍的Se⋯O弱相互作用。碘化物衍生物，预测了Se⋯N相互作用的普遍贡献。考虑到依布硒仑的药理学相关性，最近也报道了依伯硒仑的药理学意义，已通过实验对这种计算机模拟观察结果进行了有效的合成，以合成一个小的N-取代苯并异噻唑-3（2 H）-和苯并异噻唑-3（2 H）-的小文库。抗Sars-Cov2的抗病毒剂。