N-(4-hydroxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: UUSVCSKJOYJLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-iodo-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide 在 甲酸 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以44.6 mg的产率得到N-(4-hydroxy-2-phenoxyphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物与分子氧的协同光催化铜羟基化反应

  摘要：

  在室温下用O 2光氧化还原介导的铜催化（杂）芳基卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物）的铜催化羟基化作用。初步的机理研究表明，没有芳基铜中间体，并且芳基自由基也参与了该程序。18个O标记实验证实了羟基氧原子起源于分子氧。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03840

文献信息

• Chemical and Enzymatic Transformations of Nimesulide to GSH Conjugates through Reductive and Oxidative Mechanisms
  作者：Lei Zhou、Xiaoyan Pang、Cen Xie、Dafang Zhong、Xiaoyan Chen

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.5b00290

  日期：2015.12.21

  respectively. Inhibition of the oxidative and reductive activation of NIM by the nonspecific CYP inhibitor 1-aminobenzotriazole and selective aldehyde oxidase inhibitor estradiol did not protect the cells from NIM-mediated toxicity. Moreover, pretreating cells with l-buthionine-sulfoximine (a GSH depletor) did not affect the cytotoxicity of NIM. These results suggested that oxidative and reductive activation

  尼美舒利（NIM）是一种非甾体类抗炎药，NIM的临床治疗与严重的肝毒性有关。NIM的主要代谢产物硝基还原NIM（NIM-NH2）的生物活化被认为是NIM肝毒性的原因。但是，我们发现NIM-NH2不会在原代大鼠肝细胞中诱导毒性作用。这项研究旨在调查NIM的其他生物激活途径，并评估它们与肝毒性的关系。将NIM与补充了NADPH和GSH的人或大鼠肝微粒体一起孵育后，我们确定了两种GSH偶联物：一种是GSH与NIM-NH2的结合（NIM-NH2-GSH），另一种是GSH与NIM-NH2的结合。醌-亚胺中间体（NIM-OH-GSH）。NIM-NH2-GSH不仅通过NIM-NH2的氧化活化而产生，而且还通过NIM的还原性活化而产生。NADPH和GSH均可充当还原剂。此外，醛氧化酶也参与了NIM的还原活化。NIM-OH-GSH主要由NIM通过以CYP1A2为主要催化酶进行环氧化而生成。NIM对人类和大鼠
• Synergistic Photo-Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides with Molecular Oxygen
  作者：Xin Zhang、Ge Wu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03840

  日期：2018.2.2

  Photoredox-mediated copper-catalyzed hydroxylation of (hetero)aryl halides (including chlorides, bromides, and iodides) with O2 at room temperature has been developed. Preliminary mechanistic studies indicate no arylcopper intermediate and that aryl radicals are involved in this procedure. 18O-labeling experiments confirm the hydroxyl oxygen atom originated from molecular oxygen.

  在室温下用O 2光氧化还原介导的铜催化（杂）芳基卤化物（包括氯化物，溴化物和碘化物）的铜催化羟基化作用。初步的机理研究表明，没有芳基铜中间体，并且芳基自由基也参与了该程序。18个O标记实验证实了羟基氧原子起源于分子氧。