N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride
• 英文别名: (1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride；1-methylcyclopropylguanidine hydrochloride；2-(1-Methylcyclopropyl)guanidine;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₁N₃*ClH
• 分子量: 149.623
• InChiKey: FSHHLPXPYMSRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride 在 copper(I) oxide 、 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-氯-3-((1-甲基环丙基)氨基)-4H-噻吩并(3,2-e)-1,2,4-噻二嗪 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环丙胺 、 1H-1,2,4-三氮唑-1-甲脒单盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 以85%的产率得到N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDIN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDINE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDINE

  摘要：

  描述了一种制备1-甲基环丙基胍或其盐的方法，其中使用一种异环氨基化合物，其一般式为（I），其中U、V、W独立地表示N或C-R2，R1和R2独立地表示H、C1到C4的烷基，HX表示具有pKs值≤7的单基或多基的有机或无机酸，与1-甲基环丙胺或其盐在从腈和/或酯组中选择的温度范围为-20至150°C的条件下反应。以这种方式，可以以良好的产率和高纯度在技术可行和经济的方式下制备所需的最终产物。

  公开号：

  WO2004005263A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-氯噻酚-2-磺酰氯 、 N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride 在 N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride 作用下， 以78的产率得到N-[(3-bromo-5-chlorothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS
  [FR] NOUVEAU PROCEDE

  摘要：

  本发明涉及制备药物活性的融合型1,2,4-噻二嗪衍生物的新工艺，其通式为（I），如描述中所定义，以及其中间体。

  公开号：

  WO2001002410A1

文献信息

• Novel process
  申请人：——

  公开号：US20020119969A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention relates to a novel processes for preparing pharmaceutically active fused 1,2,4-thiadiazine derivatives of general formula (I) as defined in the description and intermediates therefore.

  本发明涉及一种用于制备具有药用活性的通式(I)所定义的新型融合1,2,4-噻二嗪衍生物的方法，以及相关的中间体。
• NOVEL PROCESS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1194430A1

  公开（公告）日：2002-04-10
• New 3-Alkylamino-4<i>H</i>-thieno-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives Activate ATP-Sensitive Potassium Channels of Pancreatic Beta Cells
  作者：Flemming E. Nielsen、Søren Ebdrup、Anette Frost Jensen、Lars Ynddal、Thora B. Bodvarsdottir、Carsten Stidsen、Anne Worsaae、Harrie C. M. Boonen、Per O. G. Arkhammar、Tinna Fremming、Philip Wahl、Hanne T. Kornø、J. Bondo Hansen

  DOI：10.1021/jm060042j

  日期：2006.7.1

  Compound 1a (NN414) is a potent opener of Kir6.2/SUR1 K(ATP) channels. Compound 1a inhibits insulin release in vitro and in vivo and preserves beta cell function in preclinical animal models suggesting that such a compound could find use in treatment or prevention of type 1 and type 2 diabetes. The crystal structure and a convergent synthesis of 1a are presented together with a range of new analogues

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDIN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDINE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 1-METHYLCYCLOPROPYLGUANIDINE
  申请人：DEGUSSA

  公开号：WO2004005263A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-Methylcyclopropylguanidin bzw. dessen Salzen beschrieben, wobei man eine heterocyclische Amidinverbindung der allgemeinen Formel (I), wobei U, V, W unabhängig voneinander N oder C-R2, R1 und R2 unabhängig voneinander H, C1, bis C4-Alkyl und HX eine ein- oder mehrbasige, organische oder anorganische Säure mit einem pKs-Wert von ≤ 7 bedeuten, mit 1-Methylcyclopropylamin bzw. einem Salz desselben in einem ausgewählt aus der Gruppe Nitrile und/oder Ester im Temperaturbereich von - 20 bis 150 °C umsetzt. Auf diese Weise wird das gewünschte Endprodukt in guten Ausbeuten und in hohen Reinheiten in technisch durchführbarer und wirtschaftlicher Weise hergestellt.

  描述了一种制备1-甲基环丙基胍或其盐的方法，其中使用一种异环氨基化合物，其一般式为（I），其中U、V、W独立地表示N或C-R2，R1和R2独立地表示H、C1到C4的烷基，HX表示具有pKs值≤7的单基或多基的有机或无机酸，与1-甲基环丙胺或其盐在从腈和/或酯组中选择的温度范围为-20至150°C的条件下反应。以这种方式，可以以良好的产率和高纯度在技术可行和经济的方式下制备所需的最终产物。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2001002410A1

  公开（公告）日：2001-01-11

  The present invention relates to novel processes for preparing pharmaceutically active fused 1,2,4-thiadiazine derivatives of general formula (I) as defined in the description and intermediates therefore.

  本发明涉及制备药物活性的融合型1,2,4-噻二嗪衍生物的新工艺，其通式为（I），如描述中所定义，以及其中间体。