1-methyl-N-[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-methyl-N-[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 358.384
• InChiKey: LZXXTLDJWGTTHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羧酸 、 利鲁唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-N-[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并噻唑酰胺作为有效的抗分枝杆菌剂

  摘要：

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.08.026