3-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-yl)-urea | 1456696-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-yl)-urea
• 英文别名: 1-(6-(Trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)urea；[6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-yl]urea
• CAS: 1456696-94-8
• 化学式: C₉H₆F₃N₃O₂S
• 分子量: 277.227
• InChiKey: OYIGUOBSFOCBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-yl)-urea 在 盐酸 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-fluoro-2-methyl-4-oxo-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl) quinazoline-3(4H)-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-氨基硫代酰胺衍生物的设计，合成和抗惊厥性评估：一种混合药效团方法

  摘要：

  合成了新的N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-碳硫代酰胺衍生物，并使用各种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。使用小鼠腹膜内（ip）最大电击休克（MES），皮下戊二烯四唑（sc PTZ）癫痫发作模型研究了化合物的初始抗惊厥活性。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是2-甲基-4-氧代-N-（6-（三氟甲氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）喹唑啉-3（4 H）-甲硫酰胺（SA 24）和ED50个值分别为82.5μmol/ kg（MES）和510.5μmol/ kg（sc PTZ）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对一些选定的活性化合物进行了GABA（γ-氨基丁酸）测定和AMPA（（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4） -异恶唑基）丙酸）诱发的癫痫发作测试。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.026
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(6-trifluoromethoxy-benzothiazol-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-氨基硫代酰胺衍生物的设计，合成和抗惊厥性评估：一种混合药效团方法

  摘要：

  合成了新的N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-碳硫代酰胺衍生物，并使用各种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。使用小鼠腹膜内（ip）最大电击休克（MES），皮下戊二烯四唑（sc PTZ）癫痫发作模型研究了化合物的初始抗惊厥活性。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是2-甲基-4-氧代-N-（6-（三氟甲氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）喹唑啉-3（4 H）-甲硫酰胺（SA 24）和ED50个值分别为82.5μmol/ kg（MES）和510.5μmol/ kg（sc PTZ）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对一些选定的活性化合物进行了GABA（γ-氨基丁酸）测定和AMPA（（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4） -异恶唑基）丙酸）诱发的癫痫发作测试。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.026

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HB THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019217509A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to the field of anti-cancer compounds. More particularly, the invention relates to a family of benzothiazolyi urea or thiorurea compound useful as such agents. The present invention also relates to methods for treating cancers using these compounds.
• Design, synthesis and anticonvulsant evaluation of N-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-carbothioamide derivatives: A hybrid pharmacophore approach
  作者：Sachin Malik、Radhe Shyam Bahare、Suroor Ahmad Khan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.026

  日期：2013.9

  Novel N-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-methyl-4-oxoquinazoline-3(4H)-carbothioamide derivatives were synthesized and evaluation of their anticonvulsant effects was done using various models of experimental epilepsy. Initial anticonvulsant activities of the compounds were investigated using intraperitoneal (i.p.) maximal electroshock shock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models

  合成了新的N-（苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-碳硫代酰胺衍生物，并使用各种实验性癫痫模型评估了它们的抗惊厥作用。使用小鼠腹膜内（ip）最大电击休克（MES），皮下戊二烯四唑（sc PTZ）癫痫发作模型研究了化合物的初始抗惊厥活性。大鼠口服给药后的定量评估表明，活性最高的是2-甲基-4-氧代-N-（6-（三氟甲氧基）苯并[ d ]噻唑-2-基氨基甲酰基）喹唑啉-3（4 H）-甲硫酰胺（SA 24）和ED50个值分别为82.5μmol/ kg（MES）和510.5μmol/ kg（sc PTZ）。该分子比用作参考抗癫痫药的苯妥英钠和乙巯乙酰亚胺更有效。为了解释抗惊厥作用的可能机理，对一些选定的活性化合物进行了GABA（γ-氨基丁酸）测定和AMPA（（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4） -异恶唑基）丙酸）诱发的癫痫发作测试。