4-[(methylcarbamothioyl)amino]-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(methylcarbamothioyl)amino]-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Methyl-3-[4-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]thiourea
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂S₃
• 分子量: 343.455
• InChiKey: BNCDWZLVZPTHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺甲噻二唑 、 异硫氰酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 以36%的产率得到4-[(methylcarbamothioyl)amino]-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-[(3-取代)ureido/thioureido]苯磺酰胺衍生物的合成、抗癌活性和ADMET研究

  摘要：

  图形摘要 摘要 一系列新型 4-[(3-取代) 脲基]-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基) 苯磺酰胺和 4-[(3-取代) 硫脲基]- N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺由4-氨基-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺(磺胺甲唑)制备. 合成化合物的结构经IR、1H-NMR、MS和元素分析确定。评估了这些化合物对人结肠直肠癌 (HCT116) 和人宫颈癌 (HeLa) 细胞系的抗癌活性。化合物4（4-{[（2,4-二氯苯基）氨基甲酰基]氨基}-N-（5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺）显示出显着的抗癌活性，是活性最强的化合物在该系列中，对 HeLa 和 HCT116 的 IC50 值分别为 13.92 ± 0.22 µM 和 37.91 ± 0.10 µM。在硅片中，ADMET 用于检查它们的药代动力学特性。ADMET（吸收、分布、代

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1452924

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and ADMET studies of N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-[(3-substituted)ureido/thioureido] benzenesulfonamide derivatives
  作者：S. Karakuş、F. Tok、S. Türk、E. Salva、G. Tatar、T. Taskın-Tok、B. Kocyigit-Kaymakcıoglu

  DOI：10.1080/10426507.2018.1452924

  日期：2018.8.3

  4-thiadiazol-2-yl) benzenesulfonamides and 4-[(3-substituted)thioureido]-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamides were prepared from 4-amino-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (sulfamethizole). The structures of the synthesized compounds were determined by IR, 1H-NMR, MS and elemental analysis. The anticancer activity of these compounds was evaluated against human colorectal

  图形摘要 摘要 一系列新型 4-[(3-取代) 脲基]-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基) 苯磺酰胺和 4-[(3-取代) 硫脲基]- N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺由4-氨基-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺(磺胺甲唑)制备. 合成化合物的结构经IR、1H-NMR、MS和元素分析确定。评估了这些化合物对人结肠直肠癌 (HCT116) 和人宫颈癌 (HeLa) 细胞系的抗癌活性。化合物4（4-[（2,4-二氯苯基）氨基甲酰基]氨基}-N-（5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺）显示出显着的抗癌活性，是活性最强的化合物在该系列中，对 HeLa 和 HCT116 的 IC50 值分别为 13.92 ± 0.22 µM 和 37.91 ± 0.10 µM。在硅片中，ADMET 用于检查它们的药代动力学特性。ADMET（吸收、分布、代