3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene | 1215091-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
• 英文别名: 3,6,8-trinitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene
• CAS: 1215091-59-0
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃N₃O₇
• 分子量: 384.517
• InChiKey: FPZPLVNVKGZUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene 反应 3.0h， 以56%的产率得到3a,11c-cis-6,11b-trans-11b,11c-cis-6-trichloromethyl-8,10-dinitro-1,2,11b,11c-tetrahydro-3aH,6H-chromeno[3,4-c]furo[3,2-e][1,2]oxazin-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，3-硝基-2-三卤甲基-2 H-色烯与2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚的立体选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.094
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(trichloromethyl)-2H-chromene 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3,6,8-trinitro-2-trichloromethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，3-硝基-2-三卤甲基-2 H-色烯与2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚的立体选择性杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.094

文献信息

• Different behavior of azomethine ylides derived from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline/sarcosine in reactions with 3-nitro-2H-chromenes
  作者：Igor B. Kutyashev、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-019-02550-1

  日期：2019.9

  (3+2) Cycloaddition of azomethine ylide generated in situ from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one and proline to 3-nitro-2-trifluoro- (trichloro)methyl- and 3-nitro-2-phenyl-2H-chromenes upon heating in EtOH proceeded regio- and stereoselectively, resulting in the formation of spiro[chromeno[3,4-a]pyrrolizine-11,11'-indeno[1,2-b]quinoxalines]. An analogous reaction using ylide derived from sarcosine

  （3 + 2）从11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-酮和脯氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯环加成到3-硝基-2-三氟-（三氯）甲基-和3-硝基-在EtOH中加热后，2-苯基-2 H-色烯在区域和立体上进行选择性反应，从而形成螺[ chromeno [3,4- a ]吡咯烷嗪-11,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。在动力学控制条件下使用肌氨酸衍生的叶立德的类似反应导致优先形成非对映体螺[ chromeno [3,4- c ]吡咯烷-3,11'-茚三酮[1,2- b][螺]喹喔啉]具有不同构型的螺原子，在DMSO中加热后转化为热力学上更稳定的螺[铬[3,4- c ]吡咯烷-1,11'-茚并[1,2- b ]喹喔啉] 。
• Regio- and Stereoselective 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Based on Isatins and (thia)proline to 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2H-chromenes: Synthesis and Cytotoxic Activity of 6-(trihalomethyl)-spiro[chromeno(thia)pyrrolizidine-11,3'-indolin]-2'-ones
  作者：Igor B. Kutyashev、Maria V. Ulitko、Alexey Yu. Barkov、Nikolay S. Zimnitskiy、Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-021-02979-3

  日期：2021.8

  A regio- and stereoselective method for the synthesis of (trifluoro(trichloro)methyl)-substituted spiro[chromeno(thia)pyrrolizidineoxindoles] in 53–97% yields was developed on the basis of the three-component reaction of 3-nitro-2-(trifluoro(trichloro)methyl)-2Hchromenes with azomethine ylides generated in situ from isatins and L-(thia)proline in EtOH at 30°C. The obtained compounds demonstrated high

  基于 3-硝基-2 的三组分反应，开发了一种区域和立体选择性方法，用于合成（三氟（三氯）甲基）取代的螺[色基（硫杂）吡咯并二吲哚]，产率为 53-97%。 -（三氟（三氯）甲基）-2 H色烯与偶氮甲碱叶立德在 30°C 的乙醇中由靛红和 L-（硫杂）脯氨酸原位生成。获得的化合物对 HeLa 人宫颈癌和 RD 人胚胎横纹肌肉瘤细胞显示出高细胞毒活性。
• Stereoselective hetero-Diels–Alder reaction of 3-nitro-2-trihalomethyl-2H-chromenes with 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Mikhail A. Barabanov、Evgeniya S. Yasnova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.094

  日期：2010.2

  3-Nitro-2-trifluoro(trichloro)methyl-2H-chromenes undergo heterodiene cycloaddition to 2,3-dihydrofuran and ethyl vinyl ether under solvent-free conditions producing novel cyclic nitronates with high stereoselectivity and in good yields. 3,6-Dinitro-2-trifluoromethyl-2H-chromene reacts with two molecules of ethyl vinyl ether to give the tandem [4+2]/[3+2] cycloaddition adduct in 48% yield. The stereochemistry of the products

  3-硝基-2-三氟（三氯）甲基-2 H-色烯在无溶剂条件下经历异二烯环加成反应生成2,3-二氢呋喃和乙基乙烯基醚，从而以高立体选择性和高收率生产出新型环状硝酸盐。3,6-二硝基-2-三氟甲基-2 H-色烯与两个分子的乙基乙烯基醚反应，以48％的收率得到串联的[4 + 2] / [3 + 2]环加成产物。产品的立体化学是根据2D COSY，NOESY，HSQC和HMBC实验以及X射线衍射研究确定的。