3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI | 92221-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI
• 英文别名: 3-(nitromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；α-(Nitromethyl)-borono-phthalid；3-nitromethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol；3-Nitromethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol；1-hydroxy-3-(nitromethyl)-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 92221-63-1
• 化学式: C₈H₈BNO₄
• 分子量: 192.967
• InChiKey: CYNVNMSPFHWUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到6-nitro-3-nitromethyl-3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/157726

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的硼化从邻溴苯甲醛中无过渡金属的一锅法合成苯并恶硼烷

  摘要：

  展示了一种新颖且简单的一锅法逐步合成苯并恶硼烷的方法。这种分步合成方法包括使用吩噻嗪作为光催化剂的光催化硼化和在双（频哪醇）二硼存在下的连续水诱导还原。一系列邻溴苯甲醛在标准条件下具有良好的耐受性。此外，该方法已成功应用于抗结核候选药物GSK 3036656和抗真菌药物tavaborole的合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01853a
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 、 sodium hydroxide 、 硝基甲烷 、 盐酸 在 ice 、 3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(nitrornethyi)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-oI
  参考文献：
  名称：

  Boron-containing small molecules

  摘要：

  本发明提供了新型的氧硼烷，其在3-、6-或7-位置单取代，或在3-/6-或3-/7-位置双取代，对治疗细菌感染有用。还提供了包含这些氧硼烷的制药组合物，以及这些氧硼烷与至少一种其他治疗有效药物的组合。

  公开号：

  US07816344B2

文献信息

• Cooperative Multipoint Recognition of Sialic Acid by Benzoboroxole-Based Receptors Bearing Cationic Hydrogen-Bond Donors
  作者：Alice Di Pasquale、Stefano Tommasone、Lili Xu、Jing Ma、Paula M. Mendes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00173

  日期：2020.7.2

  Sialic acid recognition remains an interesting and challenging target in molecular receptor design. Herein, we report a series of benzoboroxole-based receptors in which cationic hydrogen-bond donors have been introduced and shown to promote multipoint sialic acid recognition. One striking feature revealed by these receptors is that the carboxylate sialic acid residue is the primary binding determinant

  唾液酸识别仍然是分子受体设计中一个有趣且具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一系列基于苯并硼氧烷的受体，其中引入了阳离子氢键供体，并显示出可促进多点唾液酸识别。这些受体揭示的一个显着特征是，羧酸唾液酸残基是被苯并硼唑识别的主要结合决定因素，其中电荷增强的氢键的存在导致唾液酸对其他碳水化合物的选择性增强，并增加了4.5倍。在亲和力。这些发现为在生命科学研究，生物技术和诊断学中使用基于苯并硼氧烷的受体提供了广泛的可能性。
• [EN] TNIK MODULATORS, CONJUGATES, AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA TNIK, CONJUGUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SILVERBACK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019079357A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  TNIK inhibitors, conjugates thereof, and pharmaceutical compositions for use in the treatment of disease, such as cancer, are disclosed herein. The disclosed compounds are useful, among other things, in treating of cancer by modulating TNIK activity.

  本文披露了TNIK抑制剂、其共轭物以及制备用于治疗疾病（例如癌症）的制药组合物。所披露的化合物可用于通过调节TNIK活性治疗癌症等疾病。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US20090227541A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• Boron containing small molecules
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US08895534B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  Novel monosubstituted and disubstutituted oxaboroles and pharmaceutical compositions containing such oxaboroles are provided, which are useful for treating bacterial infections, as well as combinations of these oxaboroles with at least one additional therapeutically effective agent.

  提供了新型单取代和双取代氧硼烷以及含有这些氧硼烷的制药组合物，可用于治疗细菌感染，以及这些氧硼烷与至少一种额外的治疗有效剂的组合。
• Arylboronic Acids. VII. Some Reactions of o-Formylbenzeneboronic Acid¹
  作者：Paul Tschampel、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a014

  日期：1964.8