(R)-9-[4-hydroxy-2-(octadecanoyloxymethyl)butyl]guanine | 195157-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-9-[4-hydroxy-2-(octadecanoyloxymethyl)butyl]guanine
• 英文别名: (R)-9-[4-hydroxy-2-(stearoyloxymethyl)butyl]guanine；[(2R)-2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methyl]-4-hydroxybutyl] octadecanoate
• CAS: 195157-18-7
• 化学式: C₂₈H₄₉N₅O₄
• 分子量: 519.728
• InChiKey: MBPKKIHHVGAEAW-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-[4-hydroxy-2-(octadecanoyloxymethyl)butyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-9-[4-(N-Cbz-L-valyloxy)-2-(stearoyloxymethyl)butyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  US6184376

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Octadecanoic acid (R)-2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-ylmethyl)-4-oxo-butyl ester 在 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-9-[4-hydroxy-2-(octadecanoyloxymethyl)butyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Convenient One Pot Conversion of Acetals into Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2549

文献信息

• [EN] ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOSIDES ACYCLIQUES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1997030051A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Compounds of formula (I) where one of R1 and R2 is -C(O)CH(CH(CH3)2)NH2 or -C(O)CH(CH(CH3)CH2CH3)NH2; the other of R1 and R2 is -C(=O)C3-C21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl; and R3 is OH or H; and pharmaceutically acceptable salts thereof have utility as enhanced bioavailability antivirals against herpes and retroviral infections.(FR) On décrit des composés de la formule (I) dans laquelle R1 ou R2 correspond à -C(O)CH(CH(CH3)2)NH2 ou -C(O)CH(CH(CH3)CH2CH3)NH2, tandis que l'autre élément correspond à un alkyle -C(=O)C3-C21 facultativement substitué, saturé ou monoinsaturé, et R3 correspond à OH ou H. On décrit également des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, utiles comme antiviraux, à biodisponibilité renforcée, contre l'herpès et les infections par rétrovirus.

  (I)式化合物中，其中R1和R2中的一个是-C(O)CH(CH(CH3)2)NH2或-C(O)CH(CH(CH3)CH2CH3)NH2；另一个是-C(=O)C3-C21饱和或单不饱和、可选地取代的烷基；R3为OH或H；以及其药学上可接受的盐，具有作为增强生物利用度的抗病毒药物，用于对抗疱疹病毒和逆转录病毒感染的功效。
• Acyclic nucleoside derivatives
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：US20020188125A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Methods and novel intermediates for the preparation of and the treatment with acyclic nucleoside derivatives of the formula: 1 where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 2 , saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H.

  制备和处理公式1中的非环式核苷衍生物的方法和新型中间体，其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是—C（O）C3-C2，饱和或单不饱和，可选地取代的烷基，而R3是OH或H。
• Synthesis of acyclic nucleoside derivatives
  申请人：Leanna Robert M.

  公开号：US20050250795A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Methods and novel intermediates for the preparation of acyclic nucleoside derivatives of the formula: where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  制备无环核苷衍生物的方法和新型中间体，其化学式为：其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是饱和或单不饱和的（可选地取代的）C（O）C3-C21烷基，R3为OH或H；或其药学上可接受的盐。
• ACYCLIC NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：ENGELHARDT Per

  公开号：US20090076041A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Methods and novel intermediates for the preparation of and the treatment with acyclic nucleoside derivatives of the formula: where one of R 1 and R 2 is an amino acid acyl group and the other of R 1 and R 2 is a —C(O)C 3 -C 21 saturated or monounsaturated, optionally substituted alkyl and R 3 is OH or H.

  制备和处理公式为的非环核苷衍生物的方法和新型中间体： 其中R1和R2中的一个是氨基酸酰基，另一个是饱和或单不饱和的，可选地取代的烷基，其链长为C3-C21，另外R1和R2中的另一个是—C(O)基团，R3为OH或H。
• Synthesis of branched acyclic nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040147743A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for the preparation of acyclic nucleosides such as valomaciclovir stearate comprising the acid hydrolysis of an intermediate of the formula II: where X is a leaving group or an optionally protected guanine moiety, R1 is a hydroxy protecting group or a —C(═O)C1-C22 alkyl ester group; R2 and R3 are independently lower alkyl or benzyl, or R2 and R3 taken together are —CH2CH2— or —CH2CH2CH2— or —CH2CH2CH2CH2—; to the corresponding aldehyde of the formula III: and the reduction of the aldehyde to the corresponding alcohol of the formula IV: by the addition of a borohydride or borane aldehyde reducing agent, characterised in that the borohydride or borane aldehyde reducing agent is introduced under acid conditions.

  一种制备无环核苷（如伐昔洛韦硬脂酸酯）的方法，包括酸水解式 II 的中间体：其中 X 为离去基团或可选保护的鸟嘌呤分子，R1 为羟基保护基团或-C(═O)C1-C22 烷基酯基团；R2 和 R3 独立地为低级烷基或苄基，或 R2 和 R3 合在一起为-CH2CH2-或-CH2CH2CH2-或-CH2CH2CH2-；生成相应的式 III 的醛：并通过加入硼氢化物或硼烷醛还原剂将醛还原成相应的式 IV 醇，其特征在于硼氢化物或硼烷醛还原剂是在酸性条件下加入的。