3-phenyl-2,2-oxiranedicarbonitrile | 33512-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2,2-oxiranedicarbonitrile
• 英文别名: 3-phenyloxirane-2,2-dicarbonitrile；phenyl-2,2-oxiranedicarbonitrile
• CAS: 33512-02-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: FXQHQOZGEJSOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2,2-oxiranedicarbonitrile 在 Py*(HF)_x 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-Fluoro-2-phenylacetyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  从 α-二氰基环氧化物合成 2-氟酸、酯和酰胺

  摘要：

  摘要 A-二氰基环氧化物被吡啶多氟化物打开，产生可聚合的 2-氟氰基甲酰基，在二氯甲烷或乙醚中稀释时可以保持完整。这些中间体与亲核试剂如水、甲醇或胺反应，分别得到 2-氟酸、酯或酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397919608003723
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-phenyl-2,2-oxiranedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂超声辅助快速合成 β-氰基环氧化物

  摘要：

  摘要描述了一种通过 PIDA 2a 环氧化 β-氰基苯乙烯 1 快速合成 β-氰基环氧化物 3 的优雅方法。β-氰基苯乙烯 1 的环氧化用 1.2 当量进行。PIDA 2a 在 MeCN-H2O (1:1) 中在室温下在超声波浴中。环氧化反应在很短的反应时间内完成，β-氰基环氧化物 3 以 69-94% 的产率分离出来。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1479760

文献信息

• Simple syntheses of hydroxamic acids and their conversion into α-hydroxy and α-amino acids
  作者：Saı̈d Boukhris、Abdelaziz Souizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00228-8

  日期：2000.4

  The nucleophilic ring opening of gem-dicyanoepoxides by LiBr or Li2NiBr4, in the presence of hydroxylamine derivatives leads to new α-halo hydroxamic acids. These compounds has been used in the synthesis of α-functionalized hydroxamic acids, α-hydroxy and α-amino acids in good yields.

  在羟基胺衍生物的存在下，LiBr或Li 2 NiBr 4对宝石-二氰基环氧化合物的亲核开环会导致新的α-卤代异羟肟酸。这些化合物已经以良好的产率用于合成α-官能化的异羟肟酸，α-羟基和α-氨基酸。
• Intramolecular Hydrogen-Bonding Modulates the Nucleophilic Reactivity of Ammonium-Peroxycarboxylates
  作者：Robert J. Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/ejoc.201801158

  日期：2018.11.25

  derived from gamma-aminobutyric acid, beta-alanine, and beta-piperidinopropionic acid were synthesized and characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography. To study the nucleophilic reactivities of the corresponding ammonium- and amino-peroxycarboxylates, the kinetics of their reactions with a series of benzhydrylium ions (Ar2CH+) were investigated in alkaline, aqueous solutions at 20 degrees

  由 γ-氨基丁酸、β-丙氨酸和β-哌啶基丙酸衍生的铵-过氧羧酸甲磺酸盐合成并通过光谱方法和 X 射线晶体学表征。为了研究相应的铵-和氨基-过氧羧酸盐的亲核反应性，在 20 摄氏度的碱性水溶液中研究了它们与一系列二苯甲基离子 (Ar2CH+) 的反应动力学。使用顺序混合停止流动 UV/可见光度法，通过线性自由能关系 lg k = s(N)(N + E) 确定和分析短寿命亲核试剂与 Ar2CH+ 的反应速率，提供亲核性参数 (N, s(N))过氧羧酸盐。
• The reactions of platinum(O) and palladium(O) tertiary phosphine complexes with phenyl dicyanooxiranes
  作者：Robert B. Osborne、James A. Ibers

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89217-7

  日期：1982.7

  The phenyldicyanooxiranes, trans-2,3-dicyano-2,3-diphenyloxirane, 2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane, and 2,2-dicyano-3-phenyloxirane, are cleaved by platinum(O) tertiary phosphine complexes to afford zerovalent metal—olefin complexes and phosphine oxides. The π-olefin products were characterized by 1H and 31P 1H NMR spectroscopy and by an X-ray structure determination of Pt[trans-Ph(CN)CC(CN)Ph](PPh3)2·CH3OH

  苯基二氰基氧杂环戊烷，反式-2,3-二氰基-2,3-二苯基环氧乙烷，2,2-二氰基-3,3-二苯基环氧乙烷和2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷被铂（O）叔膦配合物裂解。得到零价的金属-烯烃配合物和氧化膦。通过1 H和31 P 1 H NMR光谱以及通过Pt [反式-Ph（CN）CC（CN）Ph]（PPh 3）2 ·CH 3 OH的X射线结构测定来表征π-烯烃产物。环的脱氧继续保留最终的二碳烯烃片段中的构型。π复数Pt [Ph 2 CC（CN）2 ]（PPh 3）2是可分离的，但是烯烃在替代配体的存在下解离。尽管可以分离出Pd [Ph（H）CC（CN）2 ]（PPh 3）2，但是不能分离出具有Ph 2 CC（CN）2的类似络合物。
• Experimental and theoretical study of the [3 + 2] cycloaddition of carbonyl ylides with alkynes
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Samira Hamza-Reguig、Aïcha Derdour、Luis R. Domingo、José A. Sáez、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ekhlass Nassar、Florence Mongin

  DOI：10.1039/c2ob26442k

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition reaction between carbonyl ylides generated from epoxides and alkynes (phenylacetylene, methyl propiolate, methyl but-2-ynoate and methyl 3-phenylpropiolate) to give substituted 2,5-dihydrofurans was investigated. The effect of indium(III) chloride on the outcome of the reaction was studied in the case of phenylacetylene and methyl propiolate. The thermal reaction between the

  环氧化物和炔烃生成的羰基化合物之间的[3 + 2]环加成反应（苯乙炔， 丙酸甲酯， 丁-2-酸甲酯 和 3-苯基丙酸甲酯）得到取代的2，5-二氢呋喃。的效果氯化铟（III） 在以下情况下研究了反应的结果 苯乙炔 和 丙酸甲酯。来自2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷的羰基叶立德与两者之间的热反应丙酸甲酯 和 丁-2-酸甲酯 为了解释观察到的反应性和区域选择性，理论上使用DFT方法进行了研究。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Hydroxy Acids and Their Derivatives
  作者：Claudie Florac、Philippe Le Grel、Michèle Baudy-Floc'h、Albert Robert

  DOI：10.1055/s-1991-26562

  日期：——

  2-Substituted oxirane-1,1-dicarbonitriles react with water, alcohols or phenol to give 2-substituted 2-hydroxyacetic acids, alkyl 2-alkoxyacetates and phenyl 2-phenoxyacetates, respectively. Reaction of 2-substituted oxirane-1,1-dicarbonitrile with thiophenol and a nucleophile, typically water ethanol or urea, gave 2-(phenylthio)acetic acids, ethyl 2-(phenylthio)acetates and N-aminocarbonyl-2-(phenylthio)acetamides.

  2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与水、醇或苯酚反应，分别生成2-取代的2-羟基乙酸、烷基2-烷氧基乙酸酯和苯基2-苯氧基乙酸酯。2-取代的环氧乙烷-1,1-二氰基化合物与硫酚及亲核试剂（通常为水、乙醇或尿素）反应，生成2-(苯硫基)乙酸、乙基2-(苯硫基)乙酸酯和N-氨基羰基-2-(苯硫基)乙酰胺。