N(6)-甲氧基腺嘌呤 | 17124-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: N(6)-甲氧基腺嘌呤
• 英文名称: N⁶-methoxyadenine
• 英文别名: N(6)-Methoxyadenine；N-methoxy-7H-purin-6-amine
• CAS: 17124-24-2
• 化学式: C₆H₇N₅O
• 分子量: 165.154
• InChiKey: HXTXFZYSIAHPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 N(6)-甲氧基腺嘌呤 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以10%的产率得到N⁶-methoxy-3,7-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXIV. Methylation of N6-alkoxyadenines and N6-methyladenine.

  摘要：

  发现在 40°C 下，N6-甲氧基腺嘌呤 (3) 在 AcNMe2 中用过量的 Mel 进行甲基化，得到 3-甲基化产物 8（产率 17%）、9-甲基化产物 4（2%）、N6, 9-二甲基化产物5 (9%)、7, 9-二甲基化产物6 (27%)。 3，7-二甲基化产物7(10％)，和N6，3-二甲基化产物9(11％)。用Mel对N6-苄氧基腺嘌呤(12)进行类似处理也得到几种产物的混合物，从中分离出7,9-二甲基化产物13(X＝1)，产率30％。 N6-甲基腺嘌呤 (17) 的类似甲基化，通过 Dimroth 型重排从 1-甲基腺嘌呤 (16) 制备，产率 65%。得到3-甲基化产物18(产率82%)、9-甲基化产物20(1.3%)、3, 7-二甲基化产物19(1.8%)和1, 9-二甲基化产物21(0.3%)。在相似的反应条件下进行甲基化时，18提供了9-甲基化产物22（产率15%）以及7-甲基化产物19（29%），20产生了22（17%）和21（11%）。讨论了 3 中六种甲基化产物和 17 中四种甲基化产物的可能途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4270
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N⁶-methoxyadenine 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N(6)-甲氧基腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXXII. Oxidation of N6-Alkyladenines with m-Chloroperoxybenzoic Acid Leading to N6-Alkyladenine 1-Oxides.

  摘要：

  研究发现，N6-甲基腺嘌呤（8a）和 N6-苄基腺嘌呤（8b）在甲醇中与间氯过氧苯甲酸（MCPBA）发生氧化反应，可得到 N(1)-oxides 7a，b，收率分别为 36% 和 35%。通过 O-甲基化、Dimroth 重排和非还原性去苄基化，将 7b 引向 N6-甲氧基腺嘌呤（10），从而确定了 7b 的结构。另一方面，N6，N6-二甲基腺嘌呤（16）经甲醇中的 MCPBA 处理后可得到 N（3）-氧化物 17，收率为 40%。根据这些研究结果，以及在腺嘌呤、Nx-单取代腺嘌呤和 6-取代嘌呤的 N-氧化反应中积累的数据，6-氨基 NH 与过氧化羧酸的羰基氧之间形成氢键可能是腺嘌呤和 Nx-单取代腺嘌呤发生区域选择性 N（1）-氧化反应和 N（7）-氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.967

文献信息

• [EN] NOVEL N-ALKOXYADENINE DERIVATIVES ACTING AS CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE N-ALCOXYADENINE INHIBANT LA CYTOKINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998001459A1

  公开（公告）日：1998-01-15

  (EN) The present invention relates to novel $i(N),9-disubstituted adenine derivatives and novel aristeromycin analogues which are further substituted at the adenine 2-position, and which have a hydroxymethyl group, or an ester or ester isostere at a position corresponding to the ribose 4-position, and pharmaceutically acceptable addition salts thereof. The compounds act as cytokine inhibitors. Also covered are processes for preparation of the above derivatives and their pharmaceutical compositions as well as methods for using the compounds and compositions as drugs for the treatment of disorders involving cytokines in humans.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'adénine $i(N),9-disubstitués et de nouveaux analogues d'aristéromycine substitués en outre à la position 2 de l'adénine, et ayant un groupe hydroxyméthyle ou un ester ou un ester isostère à une position qui correspond à la position 4 de la ribose, et les sels d'addition pharmaceutiquement acceptable de ces substances. De tels composés inhibent la cytokine. On décrit des procédés relatifs à l'élaboration des dérivés et de leurs compositions pharmaceutiques ainsi que des procédés relatifs à l'utilisation des composés et des compositions comme médicaments pour traiter les affections impliquant la cytokine chez l'homme.

  本发明涉及新型$i(N),9-二取代腺嘌呤衍生物和新型阿里斯特霉素类似物，后者在腺嘌呤2位进一步取代，并在相应于核糖4位的位置具有羟甲基基团、酯或酯类似物，以及其药学上可接受的加合物盐。这些化合物作为细胞因子抑制剂。还涵盖了制备上述衍生物及其药物组成物的过程，以及将这些化合物和组合物作为治疗人类细胞因子相关疾病的药物的方法。
• Methods and processes for non-invasive assessment of genetic variations
  申请人：SEQUENOM, INC.

  公开号：US10622094B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  Provided herein are methods, processes, systems, machines and apparatuses for non-invasive assessment of genetic variations.

  本文提供了用于非侵入式评估基因变异的方法、流程、系统、机器和装置。
• Methods and compositions for the quantitation of mitochondrial nucleic acid
  申请人：Agena Bioscience, Inc.

  公开号：US10774375B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Provided herein are products and processes for the quantitation of mitochondrial nucleic acid in a sample from a subject. In certain aspects are multiplex methods for determining dosage of mitochondrial nucleic acid relative to genomic nucleic acid for a sample from a subject including amplifying sets of mitochondrial polynucleotides and genomic polynucleotides from nucleic acid for a sample under amplification conditions. In certain aspects are multiplex methods for determining dosage of mitochondrial nucleic acid relative to genomic nucleic acid for a sample from a subject including amplifying sets of mitochondrial polynucleotides and amplifying sets of nuclear polynucleotides from nucleic acid for a sample under amplification conditions.

  本文提供了用于定量受试者样本中线粒体核酸的产品和方法。在某些方面，是确定受试者样本中线粒体核酸相对于基因组核酸的剂量的多重方法，包括在扩增条件下从样本核酸中扩增线粒体多核苷酸和基因组多核苷酸集。在某些方面，用于确定受试者样本的线粒体核酸相对于基因组核酸的剂量的多重方法包括在扩增条件下从样本的核酸中扩增线粒体多核苷酸集和核多核苷酸集。
• Single-labeled oligonucleotide probes for homogeneous nucleic acid sequence analysis
  申请人：——

  公开号：US20030022177A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Probes and methods are provided for detection and analysis of nucleic acid sequences. The probes are single-labeled oligonucleotide probes whose fluorescence emission changes in response to probe-target hybridization and dissociation. The methods are for analyzing one or multiple nucleic acid loci using the probes. This invention further relates to the use of fluorescence changes in single-labeled probes for melting curve analysis, genotyping, and pathogen detection, and to methods for quantification of specific sequences in real-time monitoring of nucleic acid amplification.

  提供了用于检测和分析核酸序列的探针和方法。探针是单标记寡核苷酸探针，其荧光发射随探针与目标杂交和解离而变化。这些方法用于使用探针分析一个或多个核酸位点。本发明还涉及利用单标记探针的荧光变化进行熔解曲线分析、基因分型和病原体检测，以及实时监测核酸扩增中特定序列的定量方法。
• Process for sequence saturation mutagenesis (sesam)
  申请人：Schwaneberg Ulrich

  公开号：US20060223148A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A process for the mutagenesis of a double-stranded polynucleotide sequence (master sequence) of n base-pairs having a (+)-strand and a complementary (−)-strand comprising the steps (i) creation of a collection of single-stranded fragments of the (+)-strand of the master sequence wherein all members of the collection have the same 5′-terminus and have a deletion in the 3-terminus such that the collection represents (+)-strands with a length of n−1, n−2, n−3, . . . nucleotides; (ii) introduction of at least one universal or degenerate nucleotide at the 3′-terminus of the (+) strand produced in step (i); (iii) elongation of the (+)-strand produced in step (ii) to the full length of the master sequence using the (−)-strand or fragments thereof as a template strand for the elongation; (iv) synthesis of a (−)-strand by using the (+)-strand produced in step (iii) as a template strand thereby effecting mutations in the (−)-strand at the positions of the previous universal or degenerate nucleotides compared to the master sequence.

  一种诱变具有(+)-链和互补(-)-链的 n 个碱基对的双链多核苷酸序列（主序列）的方法，包括以下步骤 (i) 创建主序列的(+)-链的单链片段集合，其中集合的所有成员具有相同的 5′-末端，并在 3-末端有缺失，这样集合代表的(+)-链的长度为 n-1、n-2、n-3、......、n-2, n-3, .. .(ii) 在步骤(i)中产生的(+)链的 3′-末端引入至少一个通用核苷酸或变性核苷酸； (iii) 使用(-)链或其片段作为模板链，将步骤(ii)中产生的(+)链延长至主序列的全长；(iv) 以步骤(iii)中产生的(+)-链为模板链，合成(-)-链，从而在(-)-链中与主序列相比前一个通用核苷酸或退化核苷酸的位置上产生突变。